2-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexadecanoic acid | 144315-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexadecanoic acid
• 英文别名: 2-(tert-butoxycarbonylamino)hexadecanoic acid；2-tert-butoxycarbonylaminohexadecanoic acid；2-(Tert-butoxycarbonyl)hexadecanoic acid；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexadecanoic acid
• CAS: 144315-64-0
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₄
• 分子量: 371.561
• InChiKey: IUWRBNUWOCNQKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  493.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexadecanoic acid 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(2-Aminohexadecylamino)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列脂质二胺和氨基醇衍生物对胞质和分泌型磷脂酶A2的合成和酶抑制活性。

  摘要：

  我们已经合成了一些脂质二胺和氨基醇，并检查了它们作为分泌型和胞质PLA2抑制剂的行为。推论了一些构效关系。化合物14是cPLA2的有效和选择性抑制剂，化合物4对两种类型的PLA2均表现出双重抑制作用，而在10μM时对人嗜中性粒细胞或鼠巨噬细胞系均未观察到细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00680-0
• 作为产物：
  描述：

  2-十四烷基-2-乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Gibbons, William A.; Hughes, Richard A.; Charalambous, Mario, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 12, p. 1175 - 1183

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and in vitro cytotoxic activity on human anaplastic thyroid cancer cells of lipoamino acid conjugates of gemcitabine
  作者：Rosario Pignatello、Luisa Vicari、Venerando Pistarà、Teresa Musumeci、Massimo Gulisano、Giovanni Puglisi

  DOI：10.1002/ddr.20374

  日期：2010.8

  N4‐acyl GEM derivatives. These compounds retained the same in vitro cell growth inhibitory activity of the parent drug against two lines of human anaplastic thyroid cancer cells. Stability studies suggested that the observed activity was due mainly to intact derivatives and not to released GEM. Accordingly, these amphiphilic derivatives can be proposed in a further step for the encapsulation in liposomes

  本文描述了抗肿瘤药吉西他滨（GEM）的亲脂性衍生物，它有可能改善基于脂质的胶体载体（如脂质体或脂质纳米颗粒）中的载药量。通过碳二亚胺辅助或乙基氯甲酸酯辅助的偶联反应，将GEM游离碱与带有不同长度烷基侧链的脂氨基酸共轭，得到N 4酰基GEM衍生物。这些化合物保留了母体药物对两株人间变性甲状腺癌细胞的相同的体外细胞生长抑制活性。稳定性研究表明，观察到的活性主要归因于完整的衍生物，而不是由于释放的GEM。因此，可以在进一步的步骤中提出这些两亲衍生物，以用于封装在脂质体或脂质纳米载体中，以实现GEM的药代动力学和治疗活性的改善作为最终目标。Drug Dev Res2010。©2010 Wiley-Liss，Inc.。
• Simple synthetic toll-like receptor 2 ligands
  作者：Abu-Baker M. Abdel-Aal、Kalifa Al-Isae、Mehfuz Zaman、Istvan Toth

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.102

  日期：2011.10

  Stimulation of toll-like receptor 2 (TLR2) by bacterial lipoproteins induces fast non-specific immune responses against pathogens followed by slow but specific adaptive immune responses. Development of synthetic TLR2 agonists/antagonists would be useful in the prevention of different infectious and immunologic disorders. The current study reports synthesis and TLR2 activity of two simple TLR2 ligands, which

  细菌脂蛋白刺激Toll样受体2（TLR2）诱导针对病原体的快速非特异性免疫反应，随后产生缓慢但特异性的适应性免疫反应。合成TLR2激动剂/拮抗剂的开发将对预防不同的感染性和免疫性疾病有用。当前的研究报道了两个简单的TLR2配体的合成和TLR2活性，这些配体具有最小的TLR2活性（两个长脂质链）的结构要求，并在纳摩尔浓度下刺激了激动活性。
• Synthesis of a novel photoactivatable glucosylceramide cross-linker
  作者：Monique Budani、Murugesapillai Mylvaganam、Beth Binnington、Clifford Lingwood

  DOI：10.1194/jlr.d069609

  日期：2016.9

  diastereomer cross-linkers (XLA and XLB) were generated. XLB proved an effective lactosylceramide (LacCer) synthase substrate while XLA was inhibitory. Both probes specifically bound and cross-linked the GlcCer binding protein, glycolipid transfer protein (GLTP), but not other GSL binding proteins (Shiga toxin and cholera toxin). GlcCer inhibited GLTP cross-linking. Both GlcCer cross-linkers competed with

  糖基神经酰胺（GlcCer）的生物合成是复杂糖鞘脂（GSL）生物合成中的关键限速步骤。为了进一步定义GlcCer的相互作用伙伴，我们制备了可裂解的，生物素化的光反应性GlcCer类似物，其中的活性腈通过将天然脂肪酸替换为d，l-2-氨基十六烷酸而与GlcCer头基紧密结合。生成了两个氨基-GlcCer非对映异构体交联剂（XLA和XLB）。XLB证明是有效的乳糖基神经酰胺（LacCer）合酶底物，而XLA具有抑制作用。两种探针都特异性结合和交联了GlcCer结合蛋白，糖脂转移蛋白（GLTP），但没有其他GSL结合蛋白（志贺毒素和霍乱毒素）。GlcCer抑制GLTP交联。两种GlcCer交联剂都与微粒体硝基苯并恶二唑（NBD）-GlcCer合成代谢竞争为NBD-LacCer。GLTP显示出从内源性或外源性脂质体GlcCer合成的无细胞完整微粒体LacCer的ATP依赖性增强，支持细胞质和高尔基
• Delivery systems
  申请人：Alchemia Pty. Ltd.

  公开号：US07312194B2

  公开（公告）日：2007-12-25

  The invention relates to compounds which are useful in the delivery of a wide variety of therapeutically useful molecules. In particular, the invention relates to compounds which are able to act as carriers for therapeutically useful molecules, and to pharmaceutical agents comprising these carriers. The compounds of the invention comprise a mono- or oligosaccharide, a lipidic moiety, and optionally a linker and/or a spacer. The pharmaceutical agents of the invention are particularly useful for oral administration.

  本发明涉及一种在传递各种治疗有用分子方面有用的化合物。特别地，本发明涉及一种能够作为治疗有用分子载体的化合物，以及包括这些载体的药物制剂。本发明的化合物包括单糖或寡糖、脂质基团，以及可选的连接物和/或间隔物。本发明的药物制剂特别适用于口服给药。
• Enhancement of drug affinity for cell membranes by conjugation with lipoamino acids. I. Synthesis and biological evaluation of lipophilic conjugates of tranylcypromine
  作者：Rosario Pignatello、Antonina Puleo、Salvatore Guccione、Giuseppina Raciti、Rosaria Acquaviva、Agatina Campisi、Cinzia A. Ventura、Giovanni Puglisi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.05.009

  日期：2005.11

  Conjugation with lipoamino acids (LAAs) increases the lipophilicity of drug molecules. Because of their amphipatic nature, they also provide the conjugated drugs a 'membrane-like character', capable to facilitate their interaction with and penetration through cell membranes and biological barriers. To study such a feature, our aim is to collect experimental and computational data using a novel series of lipophilic conjugates between a model drug (tranylcypromine (TCP)) and LAA residues containing a short, a medium or a long alkyl side chain (C-4 to C-16), to provide a wide range of lipophilicity. For comparison, a corresponding set of amides of TCP with alkanoic or fatty acids was prepared and characterized. Their in vitro monoamine oxidase inhibitory activity also tested. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.