6-ethynyl-9-pentylpurine | 450368-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-ethynyl-9-pentylpurine
• 英文别名: 6-Ethynyl-9-pentyl-9H-purine
• CAS: 450368-38-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄
• 分子量: 214.27
• InChiKey: IRSHNMQQHLYIBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethynyl-9-pentylpurine 在 copper(l) iodide 、 air 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到1,4-bis(9-pentylpurin-6-yl)butadiyne
  参考文献：
  名称：

  Covalent Analogues of DNA Base-Pairs and Triplets V. Synthesis of Purine-Purine and Purine-Pyrimidine Conjugates Connected by Diverse Types of Acyclic Carbon Linkages

  摘要：

  1,2-双(嘌呤-6-基)乙炔，-二炔，-乙烯和-乙烷作为共价碱对类似物从6-乙炔基嘌呤和6-碘嘌呤出发，通过Sonogashira交叉偶联或氧化炔基二聚反应制备，随后进行氢化反应。类似地制备了6-[(1,3-二甲基尿嘧啶-5-基)乙炔基]嘌呤（11），并将其氢化为相应的嘌呤-嘧啶共轭物，通过乙烯和乙烷连接器连接。与细胞静止作用的双(嘌呤-6-基)乙炔和-二炔不同，嘌呤-嘧啶共轭物无活性。通过单晶X射线衍射测定了双(嘌呤-6-基)乙炔6a，-二炔8a和-乙烷5a的晶体结构。

  DOI：

  10.1135/cccc20021560
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-戊基嘌呤 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-ethynyl-9-pentylpurine
  参考文献：
  名称：

  Covalent Analogues of DNA Base-Pairs and Triplets V. Synthesis of Purine-Purine and Purine-Pyrimidine Conjugates Connected by Diverse Types of Acyclic Carbon Linkages

  摘要：

  1,2-双(嘌呤-6-基)乙炔，-二炔，-乙烯和-乙烷作为共价碱对类似物从6-乙炔基嘌呤和6-碘嘌呤出发，通过Sonogashira交叉偶联或氧化炔基二聚反应制备，随后进行氢化反应。类似地制备了6-[(1,3-二甲基尿嘧啶-5-基)乙炔基]嘌呤（11），并将其氢化为相应的嘌呤-嘧啶共轭物，通过乙烯和乙烷连接器连接。与细胞静止作用的双(嘌呤-6-基)乙炔和-二炔不同，嘌呤-嘧啶共轭物无活性。通过单晶X射线衍射测定了双(嘌呤-6-基)乙炔6a，-二炔8a和-乙烷5a的晶体结构。

  DOI：

  10.1135/cccc20021560

文献信息

• Covalent analogues of DNA base-Pairs and triplets. Part 2: † †For Part I, see ref 1. Synthesis and cytostatic activity of bis(purin-6-yl)acetylenes,-diacetylenes and related compounds
  作者：Michal Hocek、Ivan Votruba

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00077-x

  日期：2002.4

  The title bis(purin-6-yl)acetylenes, -diacetylenes, -ethylenes and -ethanes were prepared as covalent base-pair analogues starting from 6-ethynylpurines and 6-iodopurines by cross-coupling and homo-coupling reactions and hydrogenations. The bis(purin-6-yl)acetylenes and -diacetylenes exhibited significant cytostatic activity in vitro (IC(50)=0.4-1.0 micromol/l).

  通过交叉偶联和均偶联反应和氢化，从6-乙炔基嘌呤和6-碘嘌呤开始，制备标题双（嘌呤-6-基）乙炔，-二乙炔，-乙烯和-乙烷作为共价碱基对类似物。双（嘌呤-6-基）乙炔和-二乙炔在体外表现出显着的细胞抑制活性（IC（50）= 0.4-1.0 micromol / l）。
• Covalent Analogues of DNA Base-Pairs and Triplets V. Synthesis of Purine-Purine and Purine-Pyrimidine Conjugates Connected by Diverse Types of Acyclic Carbon Linkages
  作者：Michal Hocek、Hana Dvořáková、Ivana Císařová

  DOI：10.1135/cccc20021560

  日期：——

  The title 1,2-bis(purin-6-yl)acetylenes, -diacetylenes, -ethylenes and -ethanes were prepared as covalent base-pair analogues starting from 6-ethynylpurines and 6-iodopurines by the Sonogashira cross-coupling or oxidative alkyne-dimerization reactions followed by hydrogenations. 6-[(1,3-Dimethyluracil-5-yl)ethynyl]purine (11) was prepared analogously and hydrogenated to the corresponding purine-pyrimidine conjugates linked via vinylene and ethylene linkers. Unlike the cytostatic bis(purin-6-yl)acetylenes and -diacetylenes, the purine-pyrimidine conjugates were inactive. Crystal structures of bis(purin-6-yl)acetylene 6a, -diacetylene 8a and -ethane 5a were determined by single-crystal X-ray diffraction.

  1,2-双(嘌呤-6-基)乙炔，-二炔，-乙烯和-乙烷作为共价碱对类似物从6-乙炔基嘌呤和6-碘嘌呤出发，通过Sonogashira交叉偶联或氧化炔基二聚反应制备，随后进行氢化反应。类似地制备了6-[(1,3-二甲基尿嘧啶-5-基)乙炔基]嘌呤（11），并将其氢化为相应的嘌呤-嘧啶共轭物，通过乙烯和乙烷连接器连接。与细胞静止作用的双(嘌呤-6-基)乙炔和-二炔不同，嘌呤-嘧啶共轭物无活性。通过单晶X射线衍射测定了双(嘌呤-6-基)乙炔6a，-二炔8a和-乙烷5a的晶体结构。