(1R,2S,7S,10S,12S,14S)-1-bromo-12-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,6,6-trimethyl-13-oxatetracyclo[8.5.0.02,7.012,14]pentadecan-15-one | 121926-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,7S,10S,12S,14S)-1-bromo-12-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,6,6-trimethyl-13-oxatetracyclo[8.5.0.02,7.012,14]pentadecan-15-one
• CAS: 121926-97-4
• 化学式: C₂₀H₃₁BrO₃
• 分子量: 399.368
• InChiKey: NIQJLDLJTPCFHV-SZVPAALFSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  452.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  49.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,7S,10S,12S,14S)-1-bromo-12-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,6,6-trimethyl-13-oxatetracyclo[8.5.0.02,7.012,14]pentadecan-15-one 在 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到12β,13β-epoxy-15-hydroxy-8-abieten-11-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Callicarpone, a Fish-killing Diterpene

  摘要：

  Callicarpone 是一种杀鱼二萜，由 (+)-11-acetoxy-12-benzoyloxy-8,11,13-abietatrien-7-one 通过中间体 11,11-ethylenedioxy-9βH-abieta-13(15)-en-12-one 合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1399
• 作为产物：
  描述：

  11,11-ethylenedioxy-9βH-abieta-13(15)-en-12-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 alkaline hydrogen peroxide 、 硫酸 、 溴 、 silica gel 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,2S,7S,10S,12S,14S)-1-bromo-12-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,6,6-trimethyl-13-oxatetracyclo[8.5.0.02,7.012,14]pentadecan-15-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Callicarpone, a Fish-killing Diterpene

  摘要：

  Callicarpone 是一种杀鱼二萜，由 (+)-11-acetoxy-12-benzoyloxy-8,11,13-abietatrien-7-one 通过中间体 11,11-ethylenedioxy-9βH-abieta-13(15)-en-12-one 合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1399

文献信息

• MATSUMOTO, TAKASHI;IMAI, SACHIHIKO;MIMURA, KAZUYOSHI;AIBA, KEIZO, CHEM. LETT.,(1988) N 8, C. 1399-1402
  作者：MATSUMOTO, TAKASHI、IMAI, SACHIHIKO、MIMURA, KAZUYOSHI、AIBA, KEIZO

  DOI：——

  日期：——