(5S,6S)-6-(iodomethyl)-5-methyltetrahydro-2(3H)-pyranone | 105087-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S,6S)-6-(iodomethyl)-5-methyltetrahydro-2(3H)-pyranone
• 英文别名: (5S,6S)-6-(iodomethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one；(5S,6S)-6-(iodomethyl)-5-methyloxan-2-one
• CAS: 105087-19-2
• 化学式: C₇H₁₁IO₂
• 分子量: 254.068
• InChiKey: IWRGXKBEEGIQOT-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.651±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-6-(iodomethyl)-5-methyltetrahydro-2(3H)-pyranone 在 rhodium on aluminium sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (2R,4S,6S,8R,9S)-methyl 4-hydroxy-8,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro-<5,5>undecane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-milbemycin .beta.3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a017
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-4-methyl-5-hexenoic acid 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到(5S,6S)-6-(iodomethyl)-5-methyltetrahydro-2(3H)-pyranone
  参考文献：
  名称：

  通过反式氢化锡/苯乙烯键偶联选择性形成三取代的烯烃基序：在5,6-二氢cineromycin B的全合成和后期修饰中的应用

  摘要：

  无数源自聚酮化合物的天然产物具有E配置的2-甲基-2-1-en-1ol亚结构。5,6-二氢cineromycin B的简明全合成的一部分，开发出了一种非常规的进入此重要基序的方法。这一特定靶点的选择受到最近一项研究的启发，该研究表明，cineromycin家族的抗生素可能忽略了先导质量，尽管我们的生物数据不一定支持这种观点。这种新方法包括一系列炔烃复分解反应，然后进行羟基定向的反式氢锡烷基化反应和前所未有的甲基-斯蒂尔偶联反应。考虑到经典的闭环复分解反应的结果相当差，因此获得目标物的特征性三取代烯烃位点的优异收率和出色的选择性是值得注意的。

  DOI：

  10.1002/anie.201501608