11-Bis-Methylmercapto-2-methyl-5-phenyl-pentadien-(1.4)-on-(3) | 95844-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 11-Bis-Methylmercapto-2-methyl-5-phenyl-pentadien-(1.4)-on-(3)
• 英文别名: 2-Methyl-1,1-bis(methylsulfanyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one；2-methyl-1,1-bis(methylsulfanyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 95844-33-0
• 化学式: C₁₄H₁₆OS₂
• 分子量: 264.412
• InChiKey: NZXBOMSEQXQKSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-Bis-Methylmercapto-2-methyl-5-phenyl-pentadien-(1.4)-on-(3) 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-2-benzylidene-4-methyl-5-(methylthio)thiophen-3(2H)-one 、 3-Methyl-2-(methylsulfanyl)-6-phenyl-4H-thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联碘化和脱氢碘化反应的碘催化乙烯基碳氢键的分子内氧化硫代化：2-亚甲基-3-噻吩酮的构建

  摘要：

  已开发出一种无金属的乙烯基碳氢键硫醇化剂。在碘（10 mol％）的催化下，通过串联碘代环化和脱氢加碘作用，α-链烯基烯酮二硫缩醛的环化反应提供了广泛的多官能化2-亚甲基-3-噻吩酮，选择性好，产率中等至优异。合成策略还可以扩展到邻甲基苯硫基乙烯基酮的环化反应，生成2-亚甲基-3-苯并噻吩酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300815
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4,4-bis(methylthio)but-3-en-2-one 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 11-Bis-Methylmercapto-2-methyl-5-phenyl-pentadien-(1.4)-on-(3)
  参考文献：
  名称：

  Thuillier,A.; Vialle,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 2187 - 2193

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thuillier,A.; Vialle,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 2187 - 2193
  作者：Thuillier,A.、Vialle,J.

  DOI：——

  日期：——
• Iodine-Catalyzed Intramolecular Oxidative Thiolation of Vinylic Carbon-Hydrogen Bonds<i>via</i>Tandem Iodocyclization and Dehydroiodination: Construction of 2-Methylene-3-thiophenones
  作者：Gang Zheng、Xiaoli Ma、Bangyu Liu、Ying Dong、Mang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300815

  日期：2014.3.10

  A metal‐free vinylic carbon‐hydrogen bond thiolation has been developed. Under the catalysis of iodine (10 mol%), the cyclization of α‐alkenoyl ketene dithioacetals afforded a broad range of polyfunctionalized 2‐methylene‐3‐thiophenones in good selectivity with moderate to excellent yields via tandem iodocyclization and dehydroiodination. The synthetic strategy can also be extended to the cyclization

  已开发出一种无金属的乙烯基碳氢键硫醇化剂。在碘（10 mol％）的催化下，通过串联碘代环化和脱氢加碘作用，α-链烯基烯酮二硫缩醛的环化反应提供了广泛的多官能化2-亚甲基-3-噻吩酮，选择性好，产率中等至优异。合成策略还可以扩展到邻甲基苯硫基乙烯基酮的环化反应，生成2-亚甲基-3-苯并噻吩酮。