3-Methyl-2-(methylsulfanyl)-6-phenyl-4H-thiopyran-4-one | 113544-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-Methyl-2-(methylsulfanyl)-6-phenyl-4H-thiopyran-4-one
• 英文别名: 3-methyl-2-methylsulfanyl-6-phenylthiopyran-4-one
• CAS: 113544-19-7
• 化学式: C₁₃H₁₂OS₂
• 分子量: 248.37
• InChiKey: ITBYIGWFYKEXNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-Bis-Methylmercapto-2-methyl-5-phenyl-pentadien-(1.4)-on-(3) 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-2-benzylidene-4-methyl-5-(methylthio)thiophen-3(2H)-one 、 3-Methyl-2-(methylsulfanyl)-6-phenyl-4H-thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联碘化和脱氢碘化反应的碘催化乙烯基碳氢键的分子内氧化硫代化：2-亚甲基-3-噻吩酮的构建

  摘要：

  已开发出一种无金属的乙烯基碳氢键硫醇化剂。在碘（10 mol％）的催化下，通过串联碘代环化和脱氢加碘作用，α-链烯基烯酮二硫缩醛的环化反应提供了广泛的多官能化2-亚甲基-3-噻吩酮，选择性好，产率中等至优异。合成策略还可以扩展到邻甲基苯硫基乙烯基酮的环化反应，生成2-亚甲基-3-苯并噻吩酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300815

文献信息

• intramolecular michael and anti-michael additions of thiolate to conjugated acetylenic ketones
  作者：Wolf-Dieter Rudorf、Ralf Schwarz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96481-5

  日期：1987.1

  The reaction of acetylenic ketones with carbon disulfide in the basic system sodium hydride/dimethylformamide and subsequent intramolecular cyclization to 4H-thiopyran-4-ones, and 3(2H)-thiophenones are reported.

  据报道，炔基酮与二硫化碳在氢化钠/二甲基甲酰胺的碱性体系中反应，随后分子内环化为4H-thiopyran-4-ones和3（2H）-thiophenones 。
• RUDORF, WOLF-DIETER;SCHWARZ, RALF, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 37, 4267-4270
  作者：RUDORF, WOLF-DIETER、SCHWARZ, RALF

  DOI：——

  日期：——