H-Asp(OtBu)-D-Phe-Val-Arg(Pbf)-Gly-aldoxime | 1305311-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Asp(OtBu)-D-Phe-Val-Arg(Pbf)-Gly-aldoxime
• CAS: 1305311-09-4
• 化学式: C₄₃H₆₅N₉O₁₀S
• 分子量: 900.109
• InChiKey: QJNPJFIVXCJJNH-SGLIHVKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  292.59
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Asp(OtBu)-D-Phe-Val-Arg(Pbf)-Gly-aldoxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cyclo[-Arg(Pbf)-Gly-Asp(OtBu)-D-Phe-Val-]
  参考文献：
  名称：

  idine型肽键等位基因的设计与合成：腈类衍生物作为活性酯当量在肽和拟肽合成中的应用†

  摘要：

  基于肽键羰基（C O）基团被亚氨基（C NH）基团取代，设计了idine型肽键等位基因。等规部分的带正电性质类似于还原的酰胺型拟肽。通过还原关键的mid胺肟（N-羟基am）前体来合成肽基am单元，该关键的ox胺肟前体是由作为腈酰基或肽基当量的腈氧化物组分制备的。这种由一氧化氮介导的C–N键的形成也用于肽大环化，其中a胺肟基团在温和的酸性条件下转化为肽键。提出了使用两种方法合成环状RGD肽和拟肽的方法，以及它们对整联蛋白介导的细胞附着的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01193b
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 Fmoc-D-苯丙氨酸 、 (9H-芴-9-基)-2-氧代乙基氨基甲酸甲酯 、 (9-芴基)甲基 N-羟基氨基甲酸酯 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 吡啶 、 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 H-Asp(OtBu)-D-Phe-Val-Arg(Pbf)-Gly-aldoxime
  参考文献：
  名称：

  idine型肽键等位基因的设计与合成：腈类衍生物作为活性酯当量在肽和拟肽合成中的应用†

  摘要：

  基于肽键羰基（C O）基团被亚氨基（C NH）基团取代，设计了idine型肽键等位基因。等规部分的带正电性质类似于还原的酰胺型拟肽。通过还原关键的mid胺肟（N-羟基am）前体来合成肽基am单元，该关键的ox胺肟前体是由作为腈酰基或肽基当量的腈氧化物组分制备的。这种由一氧化氮介导的C–N键的形成也用于肽大环化，其中a胺肟基团在温和的酸性条件下转化为肽键。提出了使用两种方法合成环状RGD肽和拟肽的方法，以及它们对整联蛋白介导的细胞附着的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01193b