(S)-(-)-N-benzyl-2-(hydroxymethyl)-5-nitroindoline | 502634-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-N-benzyl-2-(hydroxymethyl)-5-nitroindoline
• 英文别名: 1H-Indole-2-methanol, 2,3-dihydro-5-nitro-1-(phenylmethyl)-, (2S)-；[(2S)-1-benzyl-5-nitro-2,3-dihydroindol-2-yl]methanol
• CAS: 502634-02-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: XOOHAGIZLRMEOC-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-N-benzyl-2-(hydroxymethyl)-5-nitroindoline 在 N-甲基吗啉 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.3h， 生成 [(2S)-1-[2-[(2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]oxymethyl]-5-nitro-2,3-dihydroindol-1-yl]-1,2-diphenylethyl]-5-nitro-2,3-dihydroindol-2-yl]methyl (2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  吲哚啉衍生的苄基胺的立体选择性二聚

  摘要：

  用六甲基-二硅叠氮化钠处理衍生自2-（酰氧基甲基）-5-硝基二氢吲哚的苄胺会导致二聚产物，这是由于苄基位置上的去质子化，所生成的碳负离子被另一个分子的硝基芳烃部分氧化为自由基以及立体选择性自由基所致。重组。仅形成了六个可能的非对映异构体中的两个，其中重组是从受阻较少的表面发生的，而推测的近似平面自由基的构象更为稳定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390507
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-二氢吲哚-2-甲醇 在 硝酸 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-(-)-N-benzyl-2-(hydroxymethyl)-5-nitroindoline
  参考文献：
  名称：

  吲哚啉衍生的苄基胺的立体选择性二聚

  摘要：

  用六甲基-二硅叠氮化钠处理衍生自2-（酰氧基甲基）-5-硝基二氢吲哚的苄胺会导致二聚产物，这是由于苄基位置上的去质子化，所生成的碳负离子被另一个分子的硝基芳烃部分氧化为自由基以及立体选择性自由基所致。重组。仅形成了六个可能的非对映异构体中的两个，其中重组是从受阻较少的表面发生的，而推测的近似平面自由基的构象更为稳定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390507