5-(对甲苯基)戊酰氯 | 100388-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(对甲苯基)戊酰氯
• 英文名称: 5-(p-tolyl)pentanoyl chloride
• 英文别名: 5-p-tolyl-valeryl chloride；5-p-Tolyl-valerylchlorid；5-(4-Methylphenyl)pentanoyl chloride
• CAS: 100388-65-6
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO
• 分子量: 210.704
• InChiKey: SYOJRNLXYBLKGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(对甲苯基)戊酰氯 在 二硫化碳 、 三氯化铝 作用下， 生成 3-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[a]cyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  Huisgen; Vossius, Monatshefte fur Chemie, 1957, vol. 88, p. 517,527

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-丙羧基)三苯基溴化膦 在 氯化亚砜 、 50% palladium on charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-(对甲苯基)戊酰氯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)methylcyclopentan-1-one as a key intermediate of sphingosine 1-phosphate-1 receptor agonists

  摘要：

  Herein we report the asymmetric synthesis of (3S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)methylcyclopentan-1-one (S)-3 as a practical chiral synthon for a wide range of pharmaceutical and/or natural products, using Lipshutz's asymmetric copper-catalyzed conjugate reduction. This method makes it feasible to prepare a conformationally constrained cyclopentane analogue 12, which is one of the key intermediates for the synthesis of novel sphingosine 1-phosphate-1 receptor agonists. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.02.015

文献信息

• The design, synthesis, and structure-activity relationships of a series of macrocyclic MMP inhibitors
  作者：Douglas H. Steinman、Michael L. Curtin、Robert B. Garland、Steven K. Davidsen、H.Robin Heyman、James H. Holms、Daniel H. Albert、Terry J. Magoc、Ildiko B. Nagy、Patrick A. Marcotte、Junling Li、Douglas W. Morgan、Charles Hutchins、James B. Summers

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00396-5

  日期：1998.8

  A series of succinate-derived hydroxamic acids incorporating a macrocyclic ring were designed, synthesized, and evaluated as inhibitors of matrix metalloproteinases. The inhibitors were designed based on the published X-ray crystal structure of batimastat (1) complexed with human neutrophil collagenase (MMP-8). The synthesized compounds were shown to inhibit selected MMPs in vitro with low nanomolar

  设计，合成并评估了一系列掺入大环的琥珀酸酯衍生的异羟肟酸，并将其评估为基质金属蛋白酶的抑制剂。抑制剂是根据已公布的与人嗜中性粒细胞胶原酶（MMP-8）结合的巴马司他（1）的X射线晶体结构设计的。合成的化合物显示出可在体外以低纳摩尔浓度抑制选定的MMP。
• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASES AND TNF alpha SECRETION<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE METALLOPROTEINASES MATRICIELLES ET DE SECRETION DE FNT alpha
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1998030551A1

  公开（公告）日：1998-07-16

  (EN) Macrocyclic compounds of formula (I) are potent inhibitors of matrix metalloproteinase and are useful in the treatment of diseases in which matrix metalloproteinase play a role. Also disclosed are matrix metalloproteinase inhibiting compositions and a method of inhibiting matrix metalloproteinase in a mammal.(FR) Cette invention concerne des composés macrocycliques qui correspondent à la formule (I). Ces composés consistent en de puissants inhibiteurs de métalloprotéinase matricielle, et peuvent être utilisés dans le traitement de maladies où la métalloprotéinase matricielle joue un rôle. Cette invention concerne également des compositions inhibant la métalloprotéinase matricielle, ainsi qu'un procédé d'inhibition de métalloprotéinase matricielle chez un mammifère.

  (中) 公式（I）的大环化合物是基质金属蛋白酶的有效抑制剂，可用于治疗基质金属蛋白酶发挥作用的疾病。还揭示了抑制基质金属蛋白酶的组合物和在哺乳动物中抑制基质金属蛋白酶的方法。
• Fibrin-stabilizing factor inhibitors. 5. Primary amines related to monotosylcadaverine
  作者：Pal Stenberg、Christine Ljunggren、J. L. G. Nilsson、Ragnar Lunden、Olle Eriksson

  DOI：10.1021/jm00276a027

  日期：1972.6
• SUCCINAMIDE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS GELATINASE AND COLLAGENASE INHIBITORS
  申请人：CELLTECH THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：EP0712390B1

  公开（公告）日：1998-12-09
• C-TERMINAL KETONE HYDROXAMIC ACID INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASES AND TNFA SECRETION
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0964851A1

  公开（公告）日：1999-12-22