5-(对甲苯基偶氮基)-8-羟基喹啉 | 32903-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-(对甲苯基偶氮基)-8-羟基喹啉
• 英文名称: 5-(4-methylphenyldiazenyl)-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 5-(2-(4-methylphenyl)diazenyl)quinolin-8-ol；5-((4-methylphenyl)azo)-8-hydroxyquinoline；5-(4'-methylphenyl)azo-8-hydroxyquinoline；5-(p-methyl-phenylazo)-8-hydroxyquinoline；5-(4-methylphenylazo)-8-hydroxyquinoline；p-methyl-5-phenylazo-8-hydroxyquinoline；5-(p-Tolylazo)-8-quinolinol；5-[(4-methylphenyl)diazenyl]quinolin-8-ol
• CAS: 32903-07-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: VZLUNLPYLKJNQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 沸点：
  489.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(对甲苯基偶氮基)-8-羟基喹啉 、 zinc(II) acetate dihydrate 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶有助于双（[5-（芳基）-1-二氮烯基]喹啉-8-olato）锌（II）化合物从无定形向结晶的发展-溶液和固态结构表征，纳米颗粒形成和抗菌活性

  摘要：

  摘要十种新的锌（II）化合物，即。[Zn（LQ）2（4-MePy）2]·H2O（1），[Zn（LMeAQ）2（Py）2]·C6H6（2a），[Zn（LMeAQ）2（H2O）2]（2b） ，[Zn（LOMeAQ）2（H2O）2]（3），[Zn（LEtAQ）2（3-MePy）2]（4），[Zn（LOEtAQ）2（4-MePy）2]·0.5C6H7N（ 5a），[Zn（LOEtAQ）2（H2O）2]（5b），[Zn（LNMe2AQ）2（Py）2]·1.5C6H6·H2O（6），[Zn（LCAQ）2（Py）]（7 ）和[Zn（LBAQ）2（Py）]（8）（主要配体：LQ =喹啉-8-油酸酯，LXAQ = 4-取代的5-[（E）-2-（芳基）-1-重氮基]喹啉-8-油酸酯；二级配体：Py =吡啶，3-MePy = 3-甲基吡啶，4-MePy = 4-甲基吡啶）并通过元素分析，IR，NMR，UV-vi

  DOI：

  10.1016/j.ica.2018.06.049
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 以68%的产率得到5-(对甲苯基偶氮基)-8-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  超分子偶氮染料配合物的热性质，几何结构，抗菌活性和DNA结合

  摘要：

  制备5-（4-衍生物苯基偶氮）-8-羟基喹啉（HL n）的Ru（III）配合物，并通过元素分析，IR，UV-可见光谱，1 H和13 C NMR光谱，质谱，X表征射线衍射分析，电导率测量和磁化率测量以及热分析。X射线衍射图谱表明配体（HL 3）具有多晶性质和络合物（2）是完全无定形的。所述配体通过取代来自CN和OH基团的质子而充当通过CN和OH基团配位的二元双齿。摩尔电导率表明Ru（III）络合物本质上是非电解质。光谱表明，所有络合物都是八面体，其中两个氯化物附着在金属离子上。研究了配位体（HL n）和Ru（III）配合物的最佳键长，键角和计算的量子化学参数。分子对接用于预测偶氮染料配体与前列腺癌突变体2q7k激素受体之间的结合。活化热力学参数，例如活化能（E a），焓（ΔH⁎），熵（ΔS⁎））和吉布斯分解的自由能变化（ΔG⁎）是使用Coats–Redfern和Horowitz–Metzger方法计算的。筛选配体（HL

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2016.02.043

文献信息

• Study on Relationship Between Fluorescence Properties and Structure of Substituted 8-Hydroxyquinoline Zinc Complexes
  作者：He Jianbo、Zhou Tingting、Cao Yongjing、Zhang Yuanyuan、Yang Weiqing、Ma Menglin

  DOI：10.1007/s10895-018-2275-7

  日期：2018.9

  at the same time, blue-shifted of fluorescence emission wavelength was observed when the C-5 position of 8-hydroxyquinoline was substituted by electron-withdrawing group. When the C-4 position of 8-hydroxyquinolie was substituted by methyl or the C-5 position was substituted by sulfonic acid group, the corresponding zinc complexes had higher fluorescence intensity than 8-hydroxyquinolie zinc.

  由8-羟基喹啉金属络合物生产的有机发光二极管（OLED）在现代电致发光器件中起着至关重要的作用。本文采用不同的方法合成了一系列的8-羟基喹啉衍生物，并制备了相应的锌金属配合物。测量了配合物的紫外和荧光性质，旨在了解喹啉环上的取代基对配合物的荧光性质的影响。当8-羟基喹啉的C-5被卤素取代时，荧光发射波长发生了红移，同时，当8-羟基喹啉的C-5位置为2时，观察到荧光发射波长发生了蓝移。被吸电子基团取代。
• Molecular docking, potentiometric and thermodynamic studies of some azo quinoline compounds
  作者：A.F. Shoair、A.A. El-Bindary、A.Z. El-Sonbati、N.M. Beshry

  DOI：10.1016/j.molliq.2015.12.081

  日期：2016.3

  (HL3) is polycrystalline nature. The proton-ligand dissociation constant of the azo compounds (HLn) and metal–ligand stability constants of their complexes with metal ions (Mn2 +, Co2 +, Ni2 + and Cu2 +) have been determined by potentiometric technique in 0.1 M KCl and 50% (by volume) DMF–water mixture. For the same ligand at constant temperature, the stability constants of the formed complexes increase

  通过将喹啉与苯胺及其对位衍生物衍生的重氮盐偶联，合成了5-（4-衍生物苯基偶氮）-8-羟基喹啉及其衍生物（HL n），并通过不同的光谱技术对其进行了表征。分子对接用于预测偶氮化合物与乳腺癌突变体3hb5-氧化还原酶受体之间的结合。配体（HL 3）的X射线衍射XRD图谱是多晶性质。偶氮化合物（HL n）的质子-配体解离常数及其与金属离子（Mn 2 +，Co 2 +，Ni 2 +和Cu 2 +）已通过电位计技术在0.1 M KCl和50％（体积）DMF-水混合物中测定。对于恒定温度下的相同配体，所形成的配合物的稳定常数按Mn 2 +，Co 2 +，Ni 2 +和Cu 2 +的顺序增加。研究了温度在298、308和318 K下的影响，并推导并讨论了相应的热力学参数（∆  G，∆  H和∆  S）。离解过程是非自发的，吸热的并且在熵上是不利的。已经发现金属络合物的形成是自发的，吸热的和熵有利的。
• Ligational behavior of bidentate nitrogen–oxygen donor 8‐quinolinolazodye toward Ni ²⁺ and Zn ²⁺ ions: Preparation, spectral, thermal, experimental, theoretical, and docking studies
  作者：Mohamed G. Abd El‐Nasser、Samir A. Abdel‐Latif

  DOI：10.1002/aoc.6998

  日期：2023.3

  transform infrared (FT-IR), proton nuclear magnetic resonance (1H NMR), molar conductance, magnetic measurements, thermal gravimetric and differential thermal analyses (TG and DTA), and electronic transition. The FT-IR spectra showed that the ligands are coordinated to the metal ions in a bidentate manner with donor sites of the azomethine-N and phenolic-OH. The FT-IR and UV–Visible spectra were compared

  5-(4-芳基偶氮)-8-羟基喹啉 (L1–L3) 及其与 Ni 2+和 Zn 2+的金属络合物已经产生。已采用各种光谱技术来分析配体和配合物。所制备化合物的结构已通过傅里叶变换红外(FT-IR)、质子核磁共振( 1H NMR）、摩尔电导、磁性测量、热重分析和差热分析（​​TG 和 DTA）以及电子跃迁。FT-IR 光谱显示配体以双齿方式与金属离子配位，具有偶氮甲碱-N 和酚醛-OH 的供体位点。将 FT-IR 和 UV-Visible 光谱与计算结果进行比较，显示出良好的一致性。质谱得出的结论是配体的分子量与计算的估计 m/z 值匹配良好。TG 结果证实，复合物含有配位水和水合水。该配合物具有四面体、三角双锥和八面体几何结构，在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶剂中充当非电解质。在 B3LYP 理论水平和 C、H、N、Cl 和 O 原子的 6-311G** 基组以及 Ni 和 Zn 原子的 LANL2DZ
• ——
  作者：A. S. A. Zidan

  DOI：10.1023/a:1026761007006

  日期：——

  Ten mixed ligand complexes of the type [M(X-QA)(aa)] and [Ni(X-QA)(2)(Haa)(H2O)], where X-HQA=5-arylazo-8-hydroxyquinoline derivatives, M=Co(II) or Cu(II) and Haa=glycine (gly), alanine (ala) or methionine (met), have been prepared. The complexes have been characterized by elemental analysis, IR and electron spectra and thermal analysis. A tetrahedral structure has been proposed for the cobalt(II) and copper(II) complexes with bidentate coordination of amino acids. The nickel(II) complexes have been assigned an octahedral structure with the amino acids acting as monodentate ligands. The thermal behaviour of the complexes has been studied before and after gamma -irradiation.
• Studies in Azo Dyes. II. Preparation and Bacteriostatic Properties of Azo Derivatives of 8-Quinolinol^1a,b,c
  作者：R. Norris Shreve、Robert B. Bennett

  DOI：10.1021/ja01251a067

  日期：1943.11