(E)-(3S,4S,5S)-8-Benzyloxymethoxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-oct-6-en-1-ol | 103563-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3S,4S,5S)-8-Benzyloxymethoxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-oct-6-en-1-ol
• CAS: 103563-70-8
• 化学式: C₂₄H₄₂O₄Si
• 分子量: 422.681
• InChiKey: QLHKCOUIGMKTSK-GCVASOOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3S,4S,5S)-8-Benzyloxymethoxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-oct-6-en-1-ol 在 盐酸 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,5S,6S)-6-((E)-(S)-4-Benzyloxymethoxy-1-methyl-but-2-enyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled asymmetric total synthesis of protomycinolide IV

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00277a028
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(Z)-5-<(benzyloxy)methoxy>-2-methyl-3-(trimethylsilyl)-3-penten-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 草酰氯 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 双氧水 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-(3S,4S,5S)-8-Benzyloxymethoxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-oct-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled asymmetric total synthesis of protomycinolide IV

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00277a028