{[(4SR,5RS)-5-(2-bromocyclohex-1-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethynyl}(trimethyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {[(4SR,5RS)-5-(2-bromocyclohex-1-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethynyl}(trimethyl)silane
• 英文别名: 2-[(4S,5R)-5-(2-bromocyclohexen-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethynyl-trimethylsilane
• 化学式: C₁₆H₂₅BrO₂Si
• 分子量: 357.363
• InChiKey: AYTXPENCLNJENH-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯-1-甲醛 在 盐酸 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 {[(4SR,5RS)-5-(2-bromocyclohex-1-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethynyl}(trimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Cyclocarbopalladation:  5-Exo-dig Cyclization versus Direct Stille Cross-Coupling Reaction. The Influence of the α,β-Propargylic Substitution

  摘要：

  [GRAPHICS]Several bicyclic compounds bearing a 1,2-cyclopentanediol have been prepared from various anti- or syn-1-bromopropargylic diols and cis-dioxolanes under palladium(0) catalysis. The reaction proceeds through a 5-exo-dig cyclocarbopalladation. When the corresponding trans-dioxoianes are used, the only products isolated are obtained from a direct Stille cross-coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol034647a

文献信息

• Cyclocarbopalladation:  5-Exo-dig Cyclization versus Direct Stille Cross-Coupling Reaction. The Influence of the α,β-Propargylic Substitution
  作者：Bahaâ Salem、Estelle Delort、Philippe Klotz、Jean Suffert

  DOI：10.1021/ol034647a

  日期：2003.6.1

  [GRAPHICS]Several bicyclic compounds bearing a 1,2-cyclopentanediol have been prepared from various anti- or syn-1-bromopropargylic diols and cis-dioxolanes under palladium(0) catalysis. The reaction proceeds through a 5-exo-dig cyclocarbopalladation. When the corresponding trans-dioxoianes are used, the only products isolated are obtained from a direct Stille cross-coupling reaction.