11-羟基-1,6-亚甲基(10)轮烯 | 10474-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 11-羟基-1,6-亚甲基(10)轮烯
• 英文名称: 11-hydroxy-1,6-methano[10]annulene
• 英文别名: 11-Hydroxy-1,6-methano<10>annulen；11-Hydroxy-1,6-methano-(10)-annulen；Bicyclo[4.4.1]undeca-1,3,5,7,9-pentaen-11-ol
• CAS: 10474-25-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: UYAHGNMEBKNYGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-羟基-1,6-亚甲基(10)轮烯 在 氯 作用下， 以87%的产率得到双环[4.4.1]十一碳-1(10),2,4,6,8-五烯-11-酮
  参考文献：
  名称：

  Balci, Metin; Schalenbach, Rolf; Vogel, Emanuel, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 9, p. 816 - 818

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  11-Acetoxy-2,6-methano<10>annulen 在 甲基溴化镁 作用下， 生成 11-羟基-1,6-亚甲基(10)轮烯
  参考文献：
  名称：

  1,6-甲基[10]环戊烯系列中的稳定和不稳定的碳正离子。

  摘要：

  2-氯甲基和3-氯甲基-1,6-甲基[10]环戊烯系统在甲醇中溶剂分解，得到简单的取代产物。溶剂效应研究和特殊的盐效应支持了由1,6-甲基[10]环戊烯基稳定的阳离子中间体的参与。速率数据表明，阳离子稳定度大大超过了萘基。B3LYP / 6-31G的计算研究还表明，阳离子中间体被1，6-甲基[10]环戊烯稳定。与这些发现相反，溶剂分解和计算研究表明11-（1,6-甲基[10]环戊烯基）阳离子是环庚三烯基阳离子的失稳类似物。与环环没有有利的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo035006w

文献信息

• Carbocation-Forming Reactions in Ionic Liquids
  作者：Xavier Creary、Elizabeth D. Willis、Madeleine Gagnon

  DOI：10.1021/ja0536623

  日期：2005.12.1

  water in the ionic liquid. The triflate derivative of pivaloin, trans-2-phenylcyclopropylcarbinyl mesylate, 2,2-dimethoxycyclobutyl triflate, the mesylate derivative of diethyl (phenylhydroxymethyl)-thiophosphonate, and Z-1-phenyl-5-trimethylsilyl-3-penten-1-yl trifluoroacetate all give products derived carbocation rearrangements (kDelta processes). anti-7-Norbornenyl mesylate gives products with complete

  已经在离子液体中研究了许多三氟乙酸盐、甲磺酸盐和三氟甲磺酸盐。几条证据表明，所有这些底物都通过电离反应生成碳阳离子中间体。例如，三氟乙酸枯基酯主要产生消除产物，但 -3.74 的 Hammett rho+ 值与碳阳离子过程一致。类似的 exo-2-phenyl-endo-3-deutero-endo-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl trifluoroacetate 消除了外氢从阳离子中间体丢失的情况。1-金刚烷基甲磺酸酯和 2-金刚烷基三氟甲磺酸酯反应生成简单的取代产物，该产物源自离子液体中残留水对 1- 和 2-金刚烷基碳正离子的捕获。新戊酸的三氟甲磺酸酯衍生物，反式-2-苯基环丙基甲磺酸酯，2,2-二甲氧基环丁基三氟甲磺酸酯，(苯基羟甲基)-硫代膦酸二乙酯的甲磺酸酯衍生物和 Z-1-苯基-5-三甲基甲硅烷基-3-戊烯-1-基三氟乙酸酯均产生衍生的碳正离子重排产物（kDelta
• Vogel,E. et al., Angewandte Chemie, 1966, vol. 78, # 15, p. 754 - 755
  作者：Vogel,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ASHKENAZI P.; VOGEL E.; GINSBURG D., TETRAHEDRON, 1978, 34, NO 14, 2167-2169
  作者：ASHKENAZI P.、 VOGEL E.、 GINSBURG D.

  DOI：——

  日期：——