N-乙酰基-2′,3′-乙酰基鸟苷 | 65360-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: N-乙酰基-2′,3′-乙酰基鸟苷
• 英文名称: N²-acetyl-2',3'-di-O-acetylguanosine
• 英文别名: N²,2',3'-tri-O-acetylguanosine；N-acetyl-2',3'-di-O-acetylguanosine；2',3'-O,2-N-triacetylguanosine；2',3'-O-2-N-triacetylguanosine；N²,O^2'_,O3'-triacetyl-guanosine；2',3'-Di-O-acetyl-N²-acetyl-guanosine；N-Acetyl-2', 3'-Acetyl-Guanosine；[(2R,3R,4R,5R)-5-(2-acetamido-6-oxo-1H-purin-9-yl)-4-acetyloxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 65360-02-3
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O₈
• 分子量: 409.356
• InChiKey: KYQBEZWLVKJJHO-SDBHATRESA-N

物化性质

• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-2′,3′-乙酰基鸟苷 在 Oxone 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于监测 α1,3-岩藻糖基转移酶 IX 活性的荧光标记底物

  摘要：

  岩藻糖基化通常是聚糖生物合成的最后一个过程。由此产生的聚糖参与多种生物过程，如细胞粘附、炎症或肿瘤转移。岩藻糖基转移酶催化从活化的供体分子 GDP-β- L转移岩藻糖残基-岩藻糖到各种受体分子。然而，大多数岩藻糖基转移酶仍然缺乏有关反应过程的详细信息。在这项工作中，我们监测了 α1,3-岩藻糖基转移酶的活性。对于供体和受体底物，荧光 ATTO 染料的引入是合成的最后一步。随后通过 α1,3-岩藻糖基转移酶将这些底物转化为荧光标记的产物，通过高效薄层色谱结合质谱以及双色荧光互相关光谱进行检查，结果表明两种荧光标记的供体 GDP -β - L-岩藻糖-ATTO 550 和受体N-乙酰乳糖胺-ATTO 647N 被重组人岩藻糖基转移酶 IX 接受，分别为幽门螺杆菌α1,3-岩藻糖基转移酶。荧光互相关光谱分析允许对酶促反应的进程进行快速和通用的估计，因此该方法可用作研究岩藻糖基转移酶反应的替代方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201302601
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(2-acetylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 protease subtilisin 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到N-乙酰基-2′,3′-乙酰基鸟苷
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic regioselective deacylation of 2′, 3′, 5′-tri-O-acylribonucleosides: Enzymatic synthesis of 2′, 3′-di-O-acylribonucleosides

  摘要：

  A simple and convenient method was developed for the synthesis of 2'.3'-di-O-acetylribonucleoside in good yields by the regioselective enzymatic hydrolysis at the primary hydroxyl group of 2',3',5'- tri-O-acetylribonucleosides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73952-9

文献信息

• Synthesis of Nucleoside Triphosphates from 2′-3′-Protected Nucleosides Using Trimetaphosphate
  作者：Samy Mohamady、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03624

  日期：2016.2.5

  Chemists have been attempting to triphosphorylate nucleosides and other alcohols using trimetaphosphate (TriMP) since the 1960s. However, this route appears to have been abandoned due to poor yields. The first practical syntheses of nucleoside triphosphates (NTPs) are reported using TriMP as the key reagent. This was achieved by reacting the tetrabutylammonium salt of TriMP with mesitylenesulfonyl

  自1960年代以来，化学家就一直在尝试使用三偏磷酸酯（TriMP）对核苷和其他醇进行三磷酸化。但是，由于产量低，该路线似乎已被放弃。使用TriMP作为关键试剂报道了三磷酸核苷（NTPs）的首次实用合成。这是通过在吡啶中DABCO存在下使TriMP的四丁基铵盐与均三甲苯磺酰氯反应，然后加入适当保护的核苷和邻苯二甲酰亚胺来实现的。用含水缓冲液淬灭反应，然后水解OH保护基，得到高产率的NTP。
• Chemical synthesis of RNA via 2′-O-cyanoethylated intermediates
  作者：Hisao Saneyoshi、Kaori Ando、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.102

  日期：2007.11

  could be removed from 2′-O-cyanoethylated ribonucleoside derivatives by treatment with Bu4NF. This finding was successfully applied to the synthesis of oligoribonucleotides via their 2′-O-cyanoethylated derivatives as key intermediates where a cyanoethyl group was used as the 2′-hydroxyl protecting group. The rate of condensation using this protecting group in the presence of various activators was generally

  发现通过用Bu 4 NF处理可以从2'- O-氰基乙基化的核糖核苷衍生物中除去2'- O-氰基乙基。该发现通过其2'- O-氰基乙基化衍生物作为关键中间体成功地应用于寡核糖核苷酸的合成，其中氰基乙基被用作2'-羟基保护基。在各种活化剂存在下，使用该保护基的缩合速率通常比将TBDMS基团用作保护基时观察到的速率要快。
• One-Flask Synthesis of Dinucleoside Tetra- and Pentaphosphates
  作者：Qianwei Han、Barbara L. Gaffney、Roger A. Jones

  DOI：10.1021/ol060491d

  日期：2006.5.1

  We report a one-flask route for the synthesis of dinucleoside tetra- and pentaphosphates, in isolated yields of 50-85%. This route relies on a mixture of P(Ill) and P(V) chemistries, using phosphitylation of a protected nucleoside with 2-chloro-4H-1,3,2-benzo-dioxaphosphorin-4-one (salicylchlorophosphite), followed by sequential reaction with inorganic pyrophosphate and a nucleoside 5' mono- or diphosphate.
• Selective deacetylation using iodine–methanol reagent in fully acetylated nucleosides
  作者：Bo Ren、Li Cai、Liang-Ren Zhang、Zhen-Jun Yang、Li-He Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.142

  日期：2005.11

  Selective deprotection of primary acetyl ester in nucleosides and carbohydrates using 1% iodine-methanol solution (w/v) was described and the mechanism was also discussed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.