ethyl (3'aS,4'R,5'S,7'aS)-5'-hydroxy-4'-(hydroxymethyl)-7'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene]-1'-carboxylate | 444926-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (3'aS,4'R,5'S,7'aS)-5'-hydroxy-4'-(hydroxymethyl)-7'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene]-1'-carboxylate
• CAS: 444926-49-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: IHWPFCMUVFFNMS-ZKPOWSKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3'aS,4'R,5'S,7'aS)-5'-hydroxy-4'-(hydroxymethyl)-7'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene]-1'-carboxylate 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 乙醇 、 三(五氟苯基)硼烷 、 sodium 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 C(20)-epi-calicoferol B
  参考文献：
  名称：

  （-）-calicoferol B的合成。

  摘要：

  描述了（-）-降钙铁酚B（III）的第一个全合成。将以对映体纯形式制备的环锆化产物I转化为CD环Chiron II。将其与芳族A环偶联，然后在相对和绝对构型的控制下构建侧链，以完成III的总合成。描述了（-）-calicoferol B（1）的第一个全合成。将以对映体纯形式制备的环锆化产物8转化为CD环Chiron6。将其与芳族A环偶联，然后在控制相对和绝对构型的情况下构建侧链，以完成对苯二酚的总合成。 1。

  DOI：

  10.1021/jo020103v
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2'R,3R,4aS,5'S,6aS,9aS,9bR)-5',6a-dimethyl-8-oxo-2'-propan-2-ylspiro[1,4a,5,6,7,9,9a,9b-octahydroindeno[5,4-d][1,3]dioxine-3,1'-cyclohexane]-7-carboxylate 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 ethyl (3'aS,4'R,5'S,7'aS)-5'-hydroxy-4'-(hydroxymethyl)-7'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-calicoferol B的合成。

  摘要：

  描述了（-）-降钙铁酚B（III）的第一个全合成。将以对映体纯形式制备的环锆化产物I转化为CD环Chiron II。将其与芳族A环偶联，然后在相对和绝对构型的控制下构建侧链，以完成III的总合成。描述了（-）-calicoferol B（1）的第一个全合成。将以对映体纯形式制备的环锆化产物8转化为CD环Chiron6。将其与芳族A环偶联，然后在控制相对和绝对构型的情况下构建侧链，以完成对苯二酚的总合成。 1。

  DOI：

  10.1021/jo020103v