ethyl (3aS,4R,5S,7aS)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-7a-methyl-2-oxo-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene-1-carboxylate | 444926-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3aS,4R,5S,7aS)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-7a-methyl-2-oxo-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene-1-carboxylate
• CAS: 444926-47-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: DOHRCFKPRAEILN-WNFCDJFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3aS,4R,5S,7aS)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-7a-methyl-2-oxo-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene-1-carboxylate 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 乙醇 、 三(五氟苯基)硼烷 、 sodium 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 C(20)-epi-calicoferol B
  参考文献：
  名称：

  （-）-calicoferol B的合成。

  摘要：

  描述了（-）-降钙铁酚B（III）的第一个全合成。将以对映体纯形式制备的环锆化产物I转化为CD环Chiron II。将其与芳族A环偶联，然后在相对和绝对构型的控制下构建侧链，以完成III的总合成。描述了（-）-calicoferol B（1）的第一个全合成。将以对映体纯形式制备的环锆化产物8转化为CD环Chiron6。将其与芳族A环偶联，然后在控制相对和绝对构型的情况下构建侧链，以完成对苯二酚的总合成。 1。

  DOI：

  10.1021/jo020103v
• 作为产物：
  描述：

  (2'R,3R,4aS,5'S,6aR,9aS,9bR)-5',6a-dimethyl-2'-propan-2-ylspiro[1,4a,5,6,7,9,9a,9b-octahydroindeno[5,4-d][1,3]dioxine-3,1'-cyclohexane]-8-one 在 乙醇 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 ethyl (3aS,4R,5S,7aS)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-7a-methyl-2-oxo-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-calicoferol B的合成。

  摘要：

  描述了（-）-降钙铁酚B（III）的第一个全合成。将以对映体纯形式制备的环锆化产物I转化为CD环Chiron II。将其与芳族A环偶联，然后在相对和绝对构型的控制下构建侧链，以完成III的总合成。描述了（-）-calicoferol B（1）的第一个全合成。将以对映体纯形式制备的环锆化产物8转化为CD环Chiron6。将其与芳族A环偶联，然后在控制相对和绝对构型的情况下构建侧链，以完成对苯二酚的总合成。 1。

  DOI：

  10.1021/jo020103v