[(3'aS,4'R,5'S,7'aS)-5'-hydroxy-1'-(hydroxymethyl)-7'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene]-4'-yl]methyl benzenesulfonate | 444926-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3'aS,4'R,5'S,7'aS)-5'-hydroxy-1'-(hydroxymethyl)-7'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene]-4'-yl]methyl benzenesulfonate
• CAS: 444926-40-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₇S
• 分子量: 412.504
• InChiKey: XJLNKYFAWFIGJP-HJAVYWRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3'aS,4'R,5'S,7'aS)-5'-hydroxy-1'-(hydroxymethyl)-7'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene]-4'-yl]methyl benzenesulfonate 在 正丁基锂 、 乙醇 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3'aS,4'S,5'S,7'aS)-1'-(hydroxymethyl)-4'-[2-(5-methoxy-2-methylphenyl)ethyl]-7'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene]-5'-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-calicoferol B的合成。

  摘要：

  描述了（-）-降钙铁酚B（III）的第一个全合成。将以对映体纯形式制备的环锆化产物I转化为CD环Chiron II。将其与芳族A环偶联，然后在相对和绝对构型的控制下构建侧链，以完成III的总合成。描述了（-）-calicoferol B（1）的第一个全合成。将以对映体纯形式制备的环锆化产物8转化为CD环Chiron6。将其与芳族A环偶联，然后在控制相对和绝对构型的情况下构建侧链，以完成对苯二酚的总合成。 1。

  DOI：

  10.1021/jo020103v
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3'aS,4'R,5'S,7'aS)-4'-(benzenesulfonyloxymethyl)-5'-hydroxy-7'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene]-1'-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到[(3'aS,4'R,5'S,7'aS)-5'-hydroxy-1'-(hydroxymethyl)-7'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene]-4'-yl]methyl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （-）-calicoferol B的合成。

  摘要：

  描述了（-）-降钙铁酚B（III）的第一个全合成。将以对映体纯形式制备的环锆化产物I转化为CD环Chiron II。将其与芳族A环偶联，然后在相对和绝对构型的控制下构建侧链，以完成III的总合成。描述了（-）-calicoferol B（1）的第一个全合成。将以对映体纯形式制备的环锆化产物8转化为CD环Chiron6。将其与芳族A环偶联，然后在控制相对和绝对构型的情况下构建侧链，以完成对苯二酚的总合成。 1。

  DOI：

  10.1021/jo020103v