N-(N',N'-dimethylaminoethyl)-1-methyl-4-{1-methyl-4-[1-methyl-4-nitropyrrole-2-carboxamido]imidazole-2-carboxamido}imidazole-2-carboxamide | 412319-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(N',N'-dimethylaminoethyl)-1-methyl-4-{1-methyl-4-[1-methyl-4-nitropyrrole-2-carboxamido]imidazole-2-carboxamido}imidazole-2-carboxamide
• CAS: 412319-86-9
• 化学式: C₂₀H₂₆N₁₀O₅
• 分子量: 486.49
• InChiKey: LTWGASXFGZYTNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  174.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N',N'-dimethylaminoethyl)-1-methyl-4-{1-methyl-4-[1-methyl-4-nitropyrrole-2-carboxamido]imidazole-2-carboxamido}imidazole-2-carboxamide 在 5percent Pd/C 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-[2-(dimethylamino)ethyl]-1-methyl-4-{1-methyl-4-[4-formamido-1-methylpyrrole-2-carboxamido]imidazole-2-carboxamido}imidazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  末端甲酰胺基团对聚酰胺对 DNA 序列识别的影响

  摘要：

  含有吡咯 (Py)-咪唑 (Im) 的聚酰胺结合在 DNA 的小沟中，可以通过堆叠的反平行二聚体识别特定序列。已经提出有两种不同的低能量方式来形成堆叠的二聚体，并且它们对末端甲酰氨基的存在很敏感：（i）完全重叠的堆叠模式，其中二聚体的 N 端杂环堆叠在 C 端两个杂环之间的酰胺基团上和 (ii) 交错堆叠模式，其中 N 端杂环在 C 端方向上移动大约一个单位（结构 1997, 5, 1033-1046） . 两种不同的 DNA 序列将被以这两种不同模式堆叠的相同聚酰胺识别。尽管聚酰胺作为序列特异性 DNA 识别剂的重要性，尚未系统地探索这些堆叠的可能性。作为开发可识别 DNA 中错配碱基对的试剂的计划的一部分，合成了一组具有和不具有末端甲酰胺基团的四个聚酰胺三聚体，并评估了它们与两种不同堆叠模式下预测的 DNA 识别序列的相互作用。通过使用表面等离子体共振 (SPR) 检测与固定化 DNA

  DOI：

  10.1021/ja016154b
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基吡咯-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 N-(N',N'-dimethylaminoethyl)-1-methyl-4-{1-methyl-4-[1-methyl-4-nitropyrrole-2-carboxamido]imidazole-2-carboxamido}imidazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  SOLUTION PHASE SYNTHESIS OF IMIDAZOLE- AND PYRROLE-CONTAINING HAIRPIN POLYAMIDES

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2007.13.1.17