DL-4-氯苯丙氨酸乙酯盐酸盐 | 52031-05-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-4-氯苯丙氨酸乙酯盐酸盐
• 中文别名: DL-4-氯苯基丙氨酸乙基酯盐酸盐；DL-4-氯苯基丙氨酸乙基酯酸盐
• 英文名称: (R,S)-4-chlorophenylalanine ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-3-(4-chlorophenyl)propionic acid ethyl ester hydrochloride；ethyl 4-chlorophenylalaninate-hydrochloride；4-chlorophenylalanine ethyl ester hydrochloride；methyl 4-chloro-3-phenyl-DL-alaninate hydrochloride；D,L-4-chlorophenylalanine ethyl ester hydrochloride；4-Chloro-DL-phenylalanine ethyl ester HCl；ethyl 2-amino-3-(4-chlorophenyl)propanoate;hydron;chloride
• CAS: 52031-05-7
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂*ClH
• 分子量: 264.152
• InChiKey: FDQIKGOQYNZYOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-4-氯苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 吡啶 、 盐酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 48.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于结构的苯乙醇胺 N-甲基转移酶双底物抑制剂的药物设计在两个底物结合域都具有低纳摩尔亲和力1

  摘要：

  苯乙醇胺N-甲基转移酶 (PNMT, EC 2.1.1.28) 催化肾上腺素生物合成的最后一步，是一种潜在的药物靶点，主要用于控制高血压。不幸的是，许多有效的 PNMT 抑制剂也对2 -肾上腺素受体具有显着的亲和力，这使对其药理学的解释复杂化。双底物类似物方法为开发高选择性 PNMT 抑制剂提供了潜力。本文记录了此类类似物的设计、合成和评估，其中一些被发现具有与 AdoMet 相比 <5 nM 的人类 PNMT (hPNMT) 抑制效力。定点诱变研究与双底物结合一致。其中两种化合物（19和29 ) 与 hPNMT 共结晶，所得结构显示两种化合物如预测的那样结合，同时占据两个底物结合结构域。这种双底物抑制剂方法已经产生了迄今为止报道的最有效（20）和选择性（相对于α 2-肾上腺素受体）的 hPNMT 抑制剂之一。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01475
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylamino-2-(4-chlorobenzyl)malonic acid diethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 DL-4-氯苯丙氨酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Anthranilic acid based CCK1 receptor antagonists: preliminary investigation on their second “touch point”

  摘要：

  In this phase of structure-affinity relationship study of VL-0395, a new anthranilic acid based CCK1 selective antagonist, we propose a series Of Unnatural aminoacidic derivatives. The result of this work is the identification of a new CCK ligand, which possesses an affinity (IC50 = 35 nm) one order of magnitude greater than the lead and, as a general rule, it points out how the hypothesized receptorial pocket which accommodates the Phe residue allows much more structural modification than that interacting with the N-terminal group. Hence, the modification of the C-terminal pharmacophoric group of our lead VL-0395 can not only enhance the affinity of anthranific acid derivatives but can modulate the selectivity for one CCK receptor subtype or afford mixed antagonists. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.01.002

文献信息

• Benzoxazolamines and Benzothiazolamines: Potent, Enantioselective Inhibitors of Leukotriene Biosynthesis with a Novel Mechanism of Action
  作者：Edward S. Lazer、Clara K. Miao、Hin-Chor Wong、Ronald Sorcek、Denice M. Spero、Alex Gilman、Kollol Pal、Mark Behnke、Anne G. Graham

  DOI：10.1021/jm00033a008

  日期：1994.4

  phenylalanine with a cyclohexyl group greatly enhance potency. Several ester bioisosteres that retain potency and enantiomeric selectivity are described. Lead optimization culminated in (S)-N-[2-cyclohexyl-1-(2-pyridinyl)ethyl]-5-methyl-2-benzoxazolamine+ ++ (43b), IC50 0.001 microM. The compounds described are not inhibitors of 5-lipoxygenase but, rather, act at the level of arachidonic acid release.

  描述了一系列抑制白三烯（LT）生物合成的苯并恶唑胺和苯并噻唑胺类似物。最初的铅（S）-N-（苯并噻唑-2-基）苯丙氨酸乙酯（5a）在筛选程序中被发现，该程序可抑制Ca-离子载体-A23187诱导的人多形核白细胞释放LTB4（IC50 0.23 microM ）。通过结构修饰，确定了5-位上的疏水取代基以及苯丙氨酸的苯环被环己基取代极大地增强了效能。描述了几种保留效力和对映异构体选择性的酯类生物甾体。铅优化最终达到（S）-N- [2-环己基-1-（2-吡啶基）乙基] -5-甲基-2-苯并恶唑胺+ ++（43b），IC50 0.001 microM。所述化合物不是5-脂氧合酶的抑制剂，而是
• Asymmetric catalytic alkynylation of thiazolones and azlactones for synthesis of quaternary α-amino acid precursors
  作者：Beibei Meng、Qian Shi、Yuan Meng、Jie Chen、Weiguo Cao、Xiaoyu Wu

  DOI：10.1039/d1ob00582k

  日期：——

  Asymmetric alkynylation of thiazolones and azlactones with alkynylbenziodoxolones as the electrophilic alkyne source catalyzed by thiourea phosphonium salt is described. By using thiazolones as nucleophiles, the desired alkyne functionalized thiazolones were obtained in 55–89% yields with 31–86% ee. Azlactones gave the desired products in comparable yields with lower enantioselectivities. Ring-opening

  描述了硫脲鏻盐催化的噻唑酮和吖内酯的不对称炔基化反应，其中炔基苯并氧唑酮作为亲电炔烃源。通过使用噻唑酮作为亲核试剂，以 55-89% 的产率和 31-86% 的 ee 获得所需的炔烃官能化噻唑酮。Azlactones 以较低的对映选择性以相当的产率得到所需的产物。炔基化产物的开环导致α，α-二取代的α-氨基酸衍生物有效而不会损失对映选择性。
• [EN] AZOLE CARBOXAMIDE INHIBITORS OF BACTERIAL TYPE III PROTEIN SECRETION SYSTEMS<br/>[FR] INHIBITEURS CARBOXAMIDES D'AZOLE DE SYSTÈMES BACTÉRIENS DE SÉCRÉTION DE PROTÉINE DE TYPE III
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005113522A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  In accordance with the present invention, compounds of formula (I) that inhibit Type III protein secretion have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the inhibition of Type III protein secretion and/or in the treatment and prevention of bacterial infections, particularly Gram-negative bacterial infections, are provided. In another aspect of the invention, methods are provided for the inhibition of Type III protein secretion and/or the treatment and prevention of bacterial infections, particularly Gram-negative bacterial infections using the compounds of the invention. Formula (I):

  根据本发明，已经确定了抑制第III型蛋白分泌的化合物(I)的公式，并提供了其使用方法。在本发明的一个方面，提供了用于抑制第III型蛋白分泌和/或用于治疗和预防细菌感染，特别是革兰氏阴性细菌感染的化合物。在本发明的另一个方面，提供了使用本发明的化合物抑制第III型蛋白分泌和/或治疗和预防细菌感染，特别是革兰氏阴性细菌感染的方法。公式(I)：
• Synthesis of amino acids. Alkylation of aldimine and ketimine derivatives of glycine ethyl ester under various phase-transfer conditions
  作者：Léon Ghosez、Jean-Pierre Antoine、Etienne Deffense、Mirtha Navarro、Valery Libert、Martin J. O'Donnell、William A. Bruder、Katherine Willey、Krzysztof Wojciechowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88718-3

  日期：——

  The Sciff base derived from glycine ethyl ester and p-chlorobenzaldehyde can be alkylated by the ion-pair extraction method as well as under catalytic liquid-liquid or solid-liquid phase-transfer conditions. This imine is compared with the corresponding benzophenone Schiff base.

  衍生自甘氨酸乙酯和对氯苯甲醛的Sciff碱可以通过离子对萃取法以及在催化的液-液或固-液相转移条件下烷基化。将该亚胺与相应的二苯甲酮席夫碱进行比较。
• Inhibitors of bacterial type III protein secretion systems
  申请人：Li Xiaobing

  公开号：US20050250819A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit Type III protein section have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the inhibition of Type III protein section and/or in the treatment and prevention of bacterial infections, particularly Gram-negative bacterial infections, are provided. In another aspect of the invention, methods are provided for the inhibition of Type III protein secretion and/or the treatment and prevention of bacterial infections, particularly Gram-negative bacterial infections using the compounds of the invention.

  根据本发明，已经确定了抑制III型蛋白分泌的化合物，并提供了其使用方法。在本发明的一个方面，提供了用于抑制III型蛋白分泌和/或治疗和预防细菌感染，特别是革兰氏阴性细菌感染的化合物。在本发明的另一个方面，提供了使用本发明的化合物来抑制III型蛋白分泌和/或治疗和预防细菌感染，特别是革兰氏阴性细菌感染的方法。

表征谱图