3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannose propane-1,3-diyl dithioacetal | 173207-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannose propane-1,3-diyl dithioacetal
• 英文别名: (S)-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(1,3-dithian-2-yl)methanol
• CAS: 173207-44-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅S₂
• 分子量: 350.5
• InChiKey: VVNAEBIQEHQUMT-WRWGMCAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannose propane-1,3-diyl dithioacetal 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 (1S,2R,3S)-1-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-{2-[(1S,2S,3S)-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1,2,3-trihydroxy-propyl]-[1,3]dithian-2-yl}-propane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  过羟基化的1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷（“螺糖”）：合成，立体化学和结构。

  摘要：

  由于螺糖是考虑过羟基化的1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的合适方法，这是迄今为止自然界中尚未发现的一类化合物。描绘了这样的螺缩醛的晶体结构，其中两个吡喃环显示β-D-甘露聚糖构型。注意，C-6，C，-5，O pyr，C spiro，O pyr '，C-5'和C-6'的全反式排列不允许碳水化合物具有任何典型的立体电子效应。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981002)37:18<2496::aid-anie2496>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannose propane-1,3-diyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Koelln, Olaf; Redlich, Hartmut; Frank, Holger, Synthesis, 1995, p. 1383 - 1388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Perhydroxylated 1,7-Dioxaspiro[5.5]undecanes (“Spiro Sugars”): Synthesis, Stereochemistry, and Structure
  作者：Raphael Bextermöller、Hartmut Redlich、Klaus Schnieders、Sven Thormählen、Roland Fröhlich

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981002)37:18<2496::aid-anie2496>3.0.co;2-y

  日期：1998.10.2

  As spiro sugars is an apt way of considering perhydroxylated 1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes-a class of compounds which has not been found in nature up to now. The crystal structure of such a spiroacetal, in which the two pyran rings show the β-D-manno configuration, is depicted. Note that the all-trans arrangement of C-6, C,-5, Opyr , Cspiro , Opyr' , C-5', and C-6' does not allow any of the stereoelectronic

  由于螺糖是考虑过羟基化的1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的合适方法，这是迄今为止自然界中尚未发现的一类化合物。描绘了这样的螺缩醛的晶体结构，其中两个吡喃环显示β-D-甘露聚糖构型。注意，C-6，C，-5，O pyr，C spiro，O pyr '，C-5'和C-6'的全反式排列不允许碳水化合物具有任何典型的立体电子效应。
• Koelln, Olaf; Redlich, Hartmut; Frank, Holger, Synthesis, 1995, p. 1383 - 1388
  作者：Koelln, Olaf、Redlich, Hartmut、Frank, Holger

  DOI：——

  日期：——