2,3;4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinose N-benzylimine | 142913-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3;4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinose N-benzylimine
• 英文别名: N-benzyl-1-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanimine
• CAS: 142913-83-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: YLBQJOWVDJUADB-OAGGEKHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3;4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinose N-benzylimine 在 10% palladium on active carbon 四氯化碳 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， -85.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 (1R,2R,3R,9R,9aR)-1,2,3,9-tetrahydroxyquinolizidine
  参考文献：
  名称：

  （1 R，2 R，3 R，9 R，9a R）-1,2,3,9-四羟基喹quin嗪及其对映异构体的有效总合成

  摘要：

  分别从D-阿拉伯糖和L-阿拉伯糖实现了两个对映体四羟基喹oli嗪10和ent- 10的简明合成。使用2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃对亚胺5（或ent- 5）进行高度非对映选择性同源化，提供了九碳丁烯内酯6（或ent- 6），该过程经清洁顺序合成为喹oli嗪10（或ent- 10）。 ，作为关键操作，DBU促进了γ-内酯至δ-内酰胺环的扩展（例如7至8），以及使用Ph 3 P，CCl 4将完全脱保护的羟基哌啶进行了环脱水，Et 3 N（例如9到10）。该过程包括5个步骤或5个步骤的5个步骤，并以36-37％的总收率提供标题喹喔嗪10或对映体10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81832-9
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 2,3-二氟-6-硝基苯胺 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3;4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinose N-benzylimine
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的环加成反应。第三部分 通往Swainsonine类似物的新途径。

  摘要：

  Swainsonine类似物10和12分别是由D-和L-阿拉伯糖合成的，使用偶氮甲胺与Danishefsky's二烯的环缩合反应，然后进行立体选择性羰基化和所得吡啶酮的双键还原，链还原和通过还原胺化进行的闭环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79832-7

文献信息

• Cycloaddition Reactions of Carbohydrate Derivatives. Part III. A New Route to Swainsonine Analogs.
  作者：Pál Herczegh、Imre Kovács、László Szilágyi、Martina Zsély、Ferenc Sztaricskai、Amaya Berecibar、Alain Olesker、Gabor Lukacs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79832-7

  日期：1992.5

  Swainsonine analogs 10 and 12 have been synthesized from D- and L-arabinose, respectively, using cyclocondensation of azomethines with Danishefsky's diene followed by stereoselective carbonyl and double bond reduction of the resulting pyridones, chain shortening and ring closure by reductive amination.

  Swainsonine类似物10和12分别是由D-和L-阿拉伯糖合成的，使用偶氮甲胺与Danishefsky's二烯的环缩合反应，然后进行立体选择性羰基化和所得吡啶酮的双键还原，链还原和通过还原胺化进行的闭环。
• Divergent total synthesis of 1,6,8a-tri-epi-castanospermine and 1-deoxy-6,8a-di-epi-castanospermine from substituted azetidin-2-one (β-lactam), involving a cascade sequence of reactions as a key step
  作者：Dipak Kumar Tiwari、Kishor Chandra Bharadwaj、Vedavati G. Puranik、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1039/c4ob00948g

  日期：——

  divergent, short, and novel total synthesis of 1,6,8a-tri-epi-castanospermine (7) and 1-deoxy-6,8a-di-epi-castanospermine (8) has been developed via a common precursor, 15, obtained from D-mannitol derived β-lactam. The key step involves a one pot cascade sequence of trimethyl sulfoxonium ylide based cyclization of epoxy sulfonamide 14via epoxide ring opening, one carbon homologation followed by intramolecular

  的发散，的1,6,8a三-短，和新颖的全合成外延-castanospermine（7）和1-脱氧6,8a二-外延-castanospermine（8）已开发通过一个共同的前体，15由D-甘露醇衍生的β-内酰胺获得。的关键的步骤涉及三甲基氧化锍叶立德环氧基磺酰胺环化的一锅级联序列14经由环氧化物开环，一个碳同系化，随后进行分子内环化。
• Efficient total syntheses of (1R, 2R, 3R, 9R, 9aR)-1,2,3,9-tetrahydroxyquinolizidine and its enantiomer
  作者：Gloria Rassu、Giovanni Casiraghi、Luigi Pinna、Pietro Spanu、Fausta Ulgheri、Mara Cornia、Franca Zanardi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81832-9

  日期：1993.7

  Highly diastereoselective homologation of imine 5 (or ent-5) using 2-(trimethylsiloxy)furan provided the nine-carbon butenolide 6 (or ent-6) which was elaborated into the quinolizidine 10 (or ent-10) via a clean sequence involving, as key operations, DBU-promoted γ-lactone to δ-lactam ring expansion (e.g. 7 to 8) and cyclodehydration of a fully-deprotected hydroxypiperidine employing Ph3P, CCl4, Et3N

  分别从D-阿拉伯糖和L-阿拉伯糖实现了两个对映体四羟基喹oli嗪10和ent- 10的简明合成。使用2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃对亚胺5（或ent- 5）进行高度非对映选择性同源化，提供了九碳丁烯内酯6（或ent- 6），该过程经清洁顺序合成为喹oli嗪10（或ent- 10）。 ，作为关键操作，DBU促进了γ-内酯至δ-内酰胺环的扩展（例如7至8），以及使用Ph 3 P，CCl 4将完全脱保护的羟基哌啶进行了环脱水，Et 3 N（例如9到10）。该过程包括5个步骤或5个步骤的5个步骤，并以36-37％的总收率提供标题喹喔嗪10或对映体10。