(R)-tert-butyl 2-(9-methyl-9H-carbazol-4-yl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1325725-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 2-(9-methyl-9H-carbazol-4-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1325725-77-6
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₂
• 分子量: 350.461
• InChiKey: VAQOCQSMCIXAIP-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  34.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 2-(9-methyl-9H-carbazol-4-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,3-二噁烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(R)-2-(9-methyl-9H-carbazol-4-yl)pyrrolidinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Acylation of Silyl Ketene Acetals through Fluoride Anion-Binding Catalysis

  摘要：

  A highly enantioselective acylation of silyl ketene acetals with acyl fluorides has been developed to generate useful alpha,alpha-disubstituted butyrolactone products. This transformation is promoted by a new thiourea catalyst and 4-pyrrolidinopyridine and represents the first example of enantioselective thiourea anion-binding catalysis with fluoride.

  DOI：

  10.1021/ja205602j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯基硼酸 在 仲丁基锂 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 环己烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 (S)-tert-butyl 2-(9-methyl-9H-carbazol-4-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 (R)-tert-butyl 2-(9-methyl-9H-carbazol-4-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Acylation of Silyl Ketene Acetals through Fluoride Anion-Binding Catalysis

  摘要：

  A highly enantioselective acylation of silyl ketene acetals with acyl fluorides has been developed to generate useful alpha,alpha-disubstituted butyrolactone products. This transformation is promoted by a new thiourea catalyst and 4-pyrrolidinopyridine and represents the first example of enantioselective thiourea anion-binding catalysis with fluoride.

  DOI：

  10.1021/ja205602j