1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((S)-3,3-dimethyl-1-((R)-2-(9-methyl-9H-carbazol-4-yl)pyrrolidin-1-yl)-1-oxobutan-2-yl)thiourea | 1325725-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((S)-3,3-dimethyl-1-((R)-2-(9-methyl-9H-carbazol-4-yl)pyrrolidin-1-yl)-1-oxobutan-2-yl)thiourea
• 英文别名: 1-[(S)-1-[[(2R)-2beta-(9-Methyl-9H-carbazole-4-yl)pyrrolizino]carbonyl]-2,2-dimethylpropyl]-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea；1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(2S)-3,3-dimethyl-1-[(2R)-2-(9-methylcarbazol-4-yl)pyrrolidin-1-yl]-1-oxobutan-2-yl]thiourea
• CAS: 1325725-59-4
• 化学式: C₃₂H₃₂F₆N₄OS
• 分子量: 634.689
• InChiKey: UTWFFJLRIULMIQ-SHQCIBLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)-2-硝基苯 在 盐酸 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,3-二噁烷 、 dichlorormethane 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 环己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 132.5h， 生成 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((S)-3,3-dimethyl-1-((R)-2-(9-methyl-9H-carbazol-4-yl)pyrrolidin-1-yl)-1-oxobutan-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Acylation of Silyl Ketene Acetals through Fluoride Anion-Binding Catalysis

  摘要：

  A highly enantioselective acylation of silyl ketene acetals with acyl fluorides has been developed to generate useful alpha,alpha-disubstituted butyrolactone products. This transformation is promoted by a new thiourea catalyst and 4-pyrrolidinopyridine and represents the first example of enantioselective thiourea anion-binding catalysis with fluoride.

  DOI：

  10.1021/ja205602j
• 作为试剂：
  描述：

  4,5-二氢-3-苯基-2-呋喃酮 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((S)-3,3-dimethyl-1-((R)-2-(9-methyl-9H-carbazol-4-yl)pyrrolidin-1-yl)-1-oxobutan-2-yl)thiourea 、 4-吡咯烷基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-3-(4-fluorobenzoyl)-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Acylation of Silyl Ketene Acetals through Fluoride Anion-Binding Catalysis

  摘要：

  A highly enantioselective acylation of silyl ketene acetals with acyl fluorides has been developed to generate useful alpha,alpha-disubstituted butyrolactone products. This transformation is promoted by a new thiourea catalyst and 4-pyrrolidinopyridine and represents the first example of enantioselective thiourea anion-binding catalysis with fluoride.

  DOI：

  10.1021/ja205602j