(4S,5R)-1-(2-benzyloxy-3,4-dimethoxyphenacyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester | 109009-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-1-(2-benzyloxy-3,4-dimethoxyphenacyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester
• CAS: 109009-11-2
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₇
• 分子量: 497.588
• InChiKey: CMZGUSYVGRNZAF-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-1-(2-benzyloxy-3,4-dimethoxyphenacyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 高氯酸 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4S,5R)-(-)-1-(2-(2-Hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic Acid Ethyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XVIII. Syntheses of (-)- and (+)-ankorines through a lactim ether route.

  摘要：

  通过中间体(+)-10和11，从(+)-反式-亚内酯醚(+)-5和2-苄氧基-3, 4-二甲氧基苯乙酮溴化物合成内酰胺苯酚(+)-14的形式，完成了阿兰生物碱(-)-安考林[(-)-6]的正式手性合成。从(-)-反式-内酰亚胺醚(-)-5开始，通过中间体(-)-10、24、(-)-14、(-)-15、26、(+)-27和(+)-28进行平行的一系列转化，产生了天然安考林的对映体[(+)-6]。在合成(-)-6的另一种方法中，将[(+)-19]乙酰化，得到的N-乙酰衍生物(+)-20-用RuO4氧化，得到6-哌啶酮(+)-21和2-哌啶酮(-)-23，收率分别为55%和27%。(+)-21用三乙酮氧鎓氟硼酸盐乙氧基化后得到(-)-顺式-内脂醚(-)-16，然后通过 "内脂醚路线"，经过(+)-15和12，以良好的总收率转化成(-)-13，这是合成(-)-安康岭[(-)-6]的已知前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.669
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-1-acetyl-3-ethyl-4-piperidineacetic acid ethyl ester 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (4S,5R)-1-(2-benzyloxy-3,4-dimethoxyphenacyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XVIII. Syntheses of (-)- and (+)-ankorines through a lactim ether route.

  摘要：

  通过中间体(+)-10和11，从(+)-反式-亚内酯醚(+)-5和2-苄氧基-3, 4-二甲氧基苯乙酮溴化物合成内酰胺苯酚(+)-14的形式，完成了阿兰生物碱(-)-安考林[(-)-6]的正式手性合成。从(-)-反式-内酰亚胺醚(-)-5开始，通过中间体(-)-10、24、(-)-14、(-)-15、26、(+)-27和(+)-28进行平行的一系列转化，产生了天然安考林的对映体[(+)-6]。在合成(-)-6的另一种方法中，将[(+)-19]乙酰化，得到的N-乙酰衍生物(+)-20-用RuO4氧化，得到6-哌啶酮(+)-21和2-哌啶酮(-)-23，收率分别为55%和27%。(+)-21用三乙酮氧鎓氟硼酸盐乙氧基化后得到(-)-顺式-内脂醚(-)-16，然后通过 "内脂醚路线"，经过(+)-15和12，以良好的总收率转化成(-)-13，这是合成(-)-安康岭[(-)-6]的已知前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.669