[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-5-oxopyrido[2,3-d]pyrimidin-8-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate | 1055039-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-5-oxopyrido[2,3-d]pyrimidin-8-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1055039-02-5
• 化学式: C₃₃H₂₆N₄O₈
• 分子量: 606.591
• InChiKey: GSDXNEGQWAWKRC-BQOYKFDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-5-oxopyrido[2,3-d]pyrimidin-8-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate 在 吡啶 、 氟化铵 、 氨 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 4-amino-5-oxo-8-(β-D-arabinofuranosyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶核苷的合成及细胞毒性。

  摘要：

  许多核苷类似物已被临床用作抗癌药物或已在临床研究中进行了评估，而新的核苷类似物继续显示出希望。在本文中，我们报告了一系列新的吡啶并[2,3-d]嘧啶核苷的合成和细胞毒性。通过两个步骤将2-氨基-3-氰基-4-甲氧基吡啶转化为4-氨基-5-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶。将各种1-O-乙酰化戊糖衍生物与甲硅烷基化的4-氨基-5-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶缩合，然后进行保护，得到一系列的4-氨基-5-氧代吡啶并[2， 3-d]嘧啶核苷。进一步的衍生化提供了另外的吡啶基[2，3-d]嘧啶核苷基团。评估了这些核苷对人前列腺癌（HTB-81）和小鼠黑素瘤（B16）细胞以及正常人成纤维细胞（NHF）的体外细胞毒性。许多化合物（1a，b，2a-c，f，3f + 4d）对癌细胞具有明显的细胞毒性，其中4-氨基-5-氧代-8-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶并[2,3- d]嘧啶（1b）是所有类型细胞中最有效的增殖抑制剂（EC（50）：0

  DOI：

  10.1021/jm000073t
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲氧基烟腈 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-5-oxopyrido[2,3-d]pyrimidin-8-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶核苷的合成及细胞毒性。

  摘要：

  许多核苷类似物已被临床用作抗癌药物或已在临床研究中进行了评估，而新的核苷类似物继续显示出希望。在本文中，我们报告了一系列新的吡啶并[2,3-d]嘧啶核苷的合成和细胞毒性。通过两个步骤将2-氨基-3-氰基-4-甲氧基吡啶转化为4-氨基-5-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶。将各种1-O-乙酰化戊糖衍生物与甲硅烷基化的4-氨基-5-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶缩合，然后进行保护，得到一系列的4-氨基-5-氧代吡啶并[2， 3-d]嘧啶核苷。进一步的衍生化提供了另外的吡啶基[2，3-d]嘧啶核苷基团。评估了这些核苷对人前列腺癌（HTB-81）和小鼠黑素瘤（B16）细胞以及正常人成纤维细胞（NHF）的体外细胞毒性。许多化合物（1a，b，2a-c，f，3f + 4d）对癌细胞具有明显的细胞毒性，其中4-氨基-5-氧代-8-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶并[2,3- d]嘧啶（1b）是所有类型细胞中最有效的增殖抑制剂（EC（50）：0

  DOI：

  10.1021/jm000073t

文献信息

• Pyrido[2,3-d]pyrimidine and pyrimido[4,5-d]pyrimidine nucleosides
  申请人：——

  公开号：US20030144502A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  A purine nucleoside analog includes a pyrido[2,3-d]pyrimidine or a pyrimido[4,5-d]pyrimidine and further has a sugar moiety that is optionally modified at the C2′, C3′, C4′ and/or C5′ position. Particularly contemplated compounds also include prodrug forms of the purine nucleoside analogs, and both purine nucleoside analogs and the corresponding prodrugs are employed in the reduction of growth of neoplastic cells.

  一种嘌呤核苷类似物包括吡啶并［2,3-d］嘧啶或嘧啶并［4,5-d］嘧啶，进一步具有一个糖基团，在C2′、C3′、C4′和/或C5′位置可以选择性地被修饰。特别考虑的化合物还包括嘌呤核苷类似物的前药形式，嘌呤核苷类似物和相应的前药都用于抑制肿瘤细胞的生长。
• US7081449B2
  申请人：——

  公开号：US7081449B2

  公开（公告）日：2006-07-25
• Synthesis and Cytotoxicity of 4-Amino-5-oxopyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine Nucleosides
  作者：Jean-Luc Girardet、Esmir Gunic、Cathey Esler、Dariusz Cieslak、Zbigniew Pietrzkowski、Guangyi Wang

  DOI：10.1021/jm000073t

  日期：2000.10.1

  1-O-acetylated pentose sugar derivatives were condensed with silylated 4-amino-5-oxopyrido[2,3-d]pyrimidine, followed by protection, to afford a series of 4-amino-5-oxopyrido[2, 3-d]pyrimidine nucleosides. Further derivatizations provided an additional group of pyrido[2,3-d]pyrimidine nucleosides. These nucleosides were evaluated for in vitro cytotoxicity to human prostate cancer (HTB-81) and mouse melanoma

  许多核苷类似物已被临床用作抗癌药物或已在临床研究中进行了评估，而新的核苷类似物继续显示出希望。在本文中，我们报告了一系列新的吡啶并[2,3-d]嘧啶核苷的合成和细胞毒性。通过两个步骤将2-氨基-3-氰基-4-甲氧基吡啶转化为4-氨基-5-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶。将各种1-O-乙酰化戊糖衍生物与甲硅烷基化的4-氨基-5-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶缩合，然后进行保护，得到一系列的4-氨基-5-氧代吡啶并[2， 3-d]嘧啶核苷。进一步的衍生化提供了另外的吡啶基[2，3-d]嘧啶核苷基团。评估了这些核苷对人前列腺癌（HTB-81）和小鼠黑素瘤（B16）细胞以及正常人成纤维细胞（NHF）的体外细胞毒性。许多化合物（1a，b，2a-c，f，3f + 4d）对癌细胞具有明显的细胞毒性，其中4-氨基-5-氧代-8-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶并[2,3- d]嘧啶（1b）是所有类型细胞中最有效的增殖抑制剂（EC（50）：0