(E)-3-(5-Chloro-2-hydroxy-phenyl)-1-thiophen-2-yl-propenone | 289911-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(5-Chloro-2-hydroxy-phenyl)-1-thiophen-2-yl-propenone
• 英文别名: (E)-3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-(2-thienyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 289911-26-8
• 化学式: C₁₃H₉ClO₂S
• 分子量: 264.732
• InChiKey: MHWYDHVDVFNGLQ-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5-Chloro-2-hydroxy-phenyl)-1-thiophen-2-yl-propenone 在 邻四氯苯醌 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-Chloro-2-thiophen-2-yl-5-oxa-3,3a-diaza-cyclopenta[a]naphthalen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并 [1,5-c] [1,3] 苯并恶嗪的构效关系研究：合成和苯二氮卓受体亲和力

  摘要：

  制备了一些 2-芳基吡唑并 [1,5-c] [1,3] benzoxazin-5-ones 1 和 5-oxopyrazolo [1,5-c] [1,3] benzoxazin-2-carboxylates 2 并对其进行了生物学评估它们与大鼠皮层膜中苯二氮卓受体 (BZR) 的结合。构效关系研究表明，尽管质子供体 d 和质子受体 a1 都是可选的药效描述子，但为了获得良好的 BZR 亲和力，必须至少存在其中一个。当质子供体 d 不存在时，杂原子受体 a1 在三环核心或 C-2 处的附加取代基中是必要的，以获得亚微摩尔 BZR 亲和力。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963291204
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 5-氯代水杨醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到(E)-3-(5-Chloro-2-hydroxy-phenyl)-1-thiophen-2-yl-propenone
  参考文献：
  名称：

  (杂)芳基2-(2-羟基芳基)环丙基酮的合成

  摘要：

  已开发出一种合成 1-酰基-2-（邻-羟基芳基）环丙烷的简单通用方法，该环丙烷属于供体-受体环丙烷家族。该方法基于 2-羟基查尔酮的 Corey-Chaykovsky 环丙烷化反应，可以制备多种羟基取代的环丙烷，可作为合成各种生物活性化合物的有前景的基石。

  DOI：

  10.3390/molecules25235748

文献信息

• Organocatalytic regioselective asymmetric Michael addition of azlactones to o-hydroxy chalcone derivatives
  作者：Shao-Yun Zhang、Gui-Yu Ruan、Zhi-Cong Geng、Nai-Kai Li、Ming Lv、Yong Wang、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1039/c5ob00121h

  日期：——

  enantioselective Michael addition between azlactones and o-hydroxy chalcone derivatives is reported. Enantiomerically enriched N,O-aminals with two continuous stereogenic centers are exclusively obtained in moderate to good yields with excellent diastereoselectivities and good to excellent enantioselectivities. The experimental results show that an o-hydroxy group on the cinnamenyl motif of chalcone derivatives

  报道了内酯与邻羟基查尔酮衍生物之间的区域选择性和对映选择性迈克尔加成。具有两个连续的立体异构中心的对映异构体富集的N，O-缩醛胺仅以中等至良好的产率获得，具有优异的非对映选择性和良好至优异的对映选择性。实验结果表明，查尔酮衍生物的肉桂烯基序上的邻羟基在区域选择性迈克尔加成的反应位点上起着至关重要的作用。此外，圆二色性（CD）光谱和密度泛函理论（DFT）用于研究N，O的绝对构型-缩略词和相应的过渡态结构。
• Girgis, Adel S., Pharmazie, 2000, vol. 55, # 6, p. 426 - 428
  作者：Girgis, Adel S.

  DOI：——

  日期：——