(4S)-4-(aminothioxomethyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylic acid-1,1-dimethyl-ethyl ester | 478937-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-(aminothioxomethyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylic acid-1,1-dimethyl-ethyl ester
• 英文别名: (S)-3-(t-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-4-thiocarboxamide；tert-butyl (4S)-4-carbamothioyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 478937-32-5
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: PUKUBWSVDLBFAC-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.3±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(aminothioxomethyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylic acid-1,1-dimethyl-ethyl ester 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 氯甲酸乙酯 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 (S)-2-(3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl)-1,3-thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  大双环抗生素环噻霉素的主要中央 2,3,6-三取代吡啶骨架 [ABC 片段] 的新合成

  摘要：

  首先完成了大双环抗生素环噻霉素的主要中央 2,3,6-三取代吡啶骨架 [受保护的片段 ABC] 的有用合成。首先，连接到主要吡啶骨架的 6-取代基上的 2-[2-(2-取代的噻唑-4-基)]-4,5-二氢噻唑-4-羧酸酯 [片段 A 衍生物] 是由以下合成的：用 3-溴丙酮酸对受保护的 Ser 硫代酰胺衍生物进行两次连续的噻唑化，然后对序列的 C 端 Ser 残基进行噻唑化。其次，有效合成中心 2-(2-{2-[(1R)-1-aminoethyl]pyridin-6-yl}thiazol-4-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate [片段 B [衍生物]也通过2-(1-氨基乙基)-6-甲酰基吡啶衍生物的甲酰基的噻唑化，然后噻唑化来实现。第三，

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1583
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 劳森试剂 、 三氟化硼乙醚 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4S)-4-(aminothioxomethyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylic acid-1,1-dimethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在 NosN 催化的反应中捕获中间体，NosN 是一种参与那西肽侧环系统生物合成的 C 类自由基 S-腺苷甲硫氨酸甲基化酶

  摘要：

  那西肽是一种核糖体合成和翻译后修饰的硫肽天然产物，具有抗菌、抗癌和免疫抑制特性。它包含一个双环结构，由一个大环和一个独特的侧环系统组成，该系统包含一个 3,4-二甲基吲哚酸桥，分别通过酯键和硫酯键连接到核心肽的 Glu6 和 Cys8 的侧链。除了由 nosM 基因编码的结构肽外，侧环结构的生物合成还需要 NosI、-J、-K、-L 和 -N 的作用。NosN 被注释为 C 类自由基 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 甲基化酶，但它的真正功能是将 C1 单元从 SAM 转移到 3-甲基-2-吲哚酸 (MIA) 的 C4 上，同时在核心肽的 Glu6 羧酸盐和新生的 C1 单元之间形成键。然而，在那西肽的生物合成过程中，NosN 究竟何时发挥其功能尚不清楚。在此，我们报告了三种肽模拟物作为潜在底物的合成和使用，旨在解决 NosN 功能的时间问题。我们的结果表明，NosN 在 NosO 形成吡啶环之前清楚地关闭了侧环，最有可能在

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13157

文献信息

• Novel Synthesis of the Main Central 2,3,6-Trisubstituted Pyridine Skeleton [Fragment A-B-C] of a Macrobicyclic Antibiotic, Cyclothiazomycin
  作者：Chung-gi Shin、Akihiro Okabe、Akinori Ito、Akio Ito、Yasuchika Yonezawa

  DOI：10.1246/bcsj.75.1583

  日期：2002.7

  the protected Ser thioamide derivative with 3-bromopyruvate, and then thiazolination of the C-terminal Ser residue of the sequence. Secondly, an efficient synthesis of the central 2-(2-2-[(1R)-1-aminoethyl]pyridin-6-yl}thiazol-4-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate [Fragment B derivative] was also achieved by thiazolation of the formyl group of the 2-(1-aminoethyl)-6-formylpyridine derivative, and

  首先完成了大双环抗生素环噻霉素的主要中央 2,3,6-三取代吡啶骨架 [受保护的片段 ABC] 的有用合成。首先，连接到主要吡啶骨架的 6-取代基上的 2-[2-(2-取代的噻唑-4-基)]-4,5-二氢噻唑-4-羧酸酯 [片段 A 衍生物] 是由以下合成的：用 3-溴丙酮酸对受保护的 Ser 硫代酰胺衍生物进行两次连续的噻唑化，然后对序列的 C 端 Ser 残基进行噻唑化。其次，有效合成中心 2-(2-2-[(1R)-1-aminoethyl]pyridin-6-yl}thiazol-4-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate [片段 B [衍生物]也通过2-(1-氨基乙基)-6-甲酰基吡啶衍生物的甲酰基的噻唑化，然后噻唑化来实现。第三，
• A Route to the Heterocyclic Cluster of the E-Series of Thiopeptide Antibiotics
  作者：Hee-Jong Hwang、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00315

  日期：2015.4.17

  A concise route to the 3-hydroxypyridine core of thiopeptide antibiotics such as nocathiacin is described. Key phases of the sequence involve a modified Hantzsch pyridine construction and a chemoselective Peng deprotection of a phenolic MOM ether.

  描述了到达硫肽抗生素（如胭脂碱）的3-羟基吡啶核心的简洁途径。该序列的关键阶段涉及修饰的Hantzsch吡啶结构和酚类MOM醚的化学选择性Peng脱保护。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR MODULATING SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P) RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] PROCEDES ET COMPOSITIONS PERMETTANT DE MODULER L'ACTIVITE DU RECEPTEUR DU SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P)
  申请人：PRAECIS PHARM INC

  公开号：WO2007092190A2

  公开（公告）日：2007-08-16

  [EN] The present invention relates to compounds which modulate the activity of the SlPl receptor, the use of these compounds for treating conditions associated with signaling through the SlPl receptor, and pharmaceutical compositions comprising these compounds.
  [FR] La présente invention concerne des composés qui modulent l'activité du récepteur du récepteur du SIPI, l'utilisation de ces composés pour traiter des états associés à la signalisation par le récepteur du SIPI et des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés.
• Capturing Intermediates in the Reaction Catalyzed by NosN, a Class C Radical <i>S</i>-Adenosylmethionine Methylase Involved in the Biosynthesis of the Nosiheptide Side-Ring System
  作者：Bo Wang、Joseph W. LaMattina、Savannah L. Marshall、Squire J. Booker

  DOI：10.1021/jacs.8b13157

  日期：2019.4.10

  of Glu6 of the core peptide and the nascent C1 unit. However, exactly when NosN performs its function during the biosynthesis of nosiheptide is unknown. Herein, we report the syntheses and use of three peptide mimics as potential substrates designed to address the timing of NosN's function. Our results show that NosN clearly closes the side ring before NosO forms the pyridine ring and most likely before

  那西肽是一种核糖体合成和翻译后修饰的硫肽天然产物，具有抗菌、抗癌和免疫抑制特性。它包含一个双环结构，由一个大环和一个独特的侧环系统组成，该系统包含一个 3,4-二甲基吲哚酸桥，分别通过酯键和硫酯键连接到核心肽的 Glu6 和 Cys8 的侧链。除了由 nosM 基因编码的结构肽外，侧环结构的生物合成还需要 NosI、-J、-K、-L 和 -N 的作用。NosN 被注释为 C 类自由基 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 甲基化酶，但它的真正功能是将 C1 单元从 SAM 转移到 3-甲基-2-吲哚酸 (MIA) 的 C4 上，同时在核心肽的 Glu6 羧酸盐和新生的 C1 单元之间形成键。然而，在那西肽的生物合成过程中，NosN 究竟何时发挥其功能尚不清楚。在此，我们报告了三种肽模拟物作为潜在底物的合成和使用，旨在解决 NosN 功能的时间问题。我们的结果表明，NosN 在 NosO 形成吡啶环之前清楚地关闭了侧环，最有可能在
• Total Synthesis and Biological Activity of Natural Product Urukthapelstatin A
  作者：Chun-Chieh Lin、Worawan Tantisantisom、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1021/ol401412v

  日期：2013.7.19

  Herein we report the first total synthesis of the natural product Urkuthaplestatin A (Ustat A) utilizing a convergent synthetic strategy. The characterization and biological activity match those of the previously published natural product. Interestingly, several intermediates, including the linear and serine cyclized precursors, show a 100-fold decrease in cytotoxicity, with IC50's in the low micromolar range. These data indicate that the rigidity and the consecutive aromatic heterocyclic system are responsible for the biological activity.