methyl (2S,5E,9S)-9-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-10-oxo-2,3,4,7,8,9-hexahydro-1H-azecine-2-carboxylate | 207125-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,5E,9S)-9-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-10-oxo-2,3,4,7,8,9-hexahydro-1H-azecine-2-carboxylate
• CAS: 207125-33-5
• 化学式: C₂₈H₄₀N₄O₇
• 分子量: 544.648
• InChiKey: DYXXAESLLKVRQZ-QNCAWAOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,5E,9S)-9-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-10-oxo-2,3,4,7,8,9-hexahydro-1H-azecine-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  拟议的 I 型 β 转弯模拟物的设计、合成和构象分析

  摘要：

  为了设计蛋白质和肽 β-转角的二肽结构模拟物，我们制备并评估了新型高度受限的十元内酰胺 (3S,10S)-(6E)-2-azacyclodec 衍生物的构象-6-烯酮 (1)。利用闭环烯烃复分解 (RCM) 的合成路线已被用于以高产率制备这种新型十元环。X 射线晶体学和 1H NMR 分析已经确定闭环进行得到反式烯烃，并且 1 存在两种构象，椅子-椅子和椅子-船。蒙特卡罗分子力学构象搜索表明，该环系统将是 I 型 β-转角的良好模拟。报道了基于 1 的模型三肽和四肽类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ja974023y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)-3-phenylpropanoic acid 、 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S,5E,9S)-9-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-10-oxo-2,3,4,7,8,9-hexahydro-1H-azecine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  拟议的 I 型 β 转弯模拟物的设计、合成和构象分析

  摘要：

  为了设计蛋白质和肽 β-转角的二肽结构模拟物，我们制备并评估了新型高度受限的十元内酰胺 (3S,10S)-(6E)-2-azacyclodec 衍生物的构象-6-烯酮 (1)。利用闭环烯烃复分解 (RCM) 的合成路线已被用于以高产率制备这种新型十元环。X 射线晶体学和 1H NMR 分析已经确定闭环进行得到反式烯烃，并且 1 存在两种构象，椅子-椅子和椅子-船。蒙特卡罗分子力学构象搜索表明，该环系统将是 I 型 β-转角的良好模拟。报道了基于 1 的模型三肽和四肽类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ja974023y

文献信息

• Design, Synthesis, and Conformational Analysis of a Proposed Type I β-Turn Mimic
  作者：Brian E. Fink、Phil R. Kym、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/ja974023y

  日期：1998.5.1

  conformational searching has indicated that this ring system would be a good mimic of a type I β-turn. The synthesis of model tri- and tetrapeptide analogues based on 1 is reported. NMR studies indicate that the tetrapeptide derivatives constrain the i+1 and i+2 torsion angles to within 30° of those predicted for an ideal type I β-turn (φ1 = −82°, ψ1 = −20°, φ2 = −107°, ψ2 = −18°) and that this conformation

  为了设计蛋白质和肽 β-转角的二肽结构模拟物，我们制备并评估了新型高度受限的十元内酰胺 (3S,10S)-(6E)-2-azacyclodec 衍生物的构象-6-烯酮 (1)。利用闭环烯烃复分解 (RCM) 的合成路线已被用于以高产率制备这种新型十元环。X 射线晶体学和 1H NMR 分析已经确定闭环进行得到反式烯烃，并且 1 存在两种构象，椅子-椅子和椅子-船。蒙特卡罗分子力学构象搜索表明，该环系统将是 I 型 β-转角的良好模拟。报道了基于 1 的模型三肽和四肽类似物的合成。