乙基(2E)-3-(4-乙基苯基)丙烯酸酯 | 723304-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基(2E)-3-(4-乙基苯基)丙烯酸酯
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(4-ethylphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(4-ethylphenyl)acrylate；ethyl (E)-3-(4-ethylphenyl)-2-propenoate；ethyl (E)-3-(4-ethylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 723304-09-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: NXQYAHYRAUTZPE-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(2E)-3-(4-乙基苯基)丙烯酸酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-(4-ethylphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性酮催化的无环仲烯丙基甲硅烷基醚的动力学拆分。

  摘要：

  研究了由手性酮（R）-1和（R）-2和Oxone原位生成的手性二恶英酮对无环仲烯丙基甲硅烷基醚的动力学拆分。已经开发出一种有效的催化方法来动力学拆分那些在α位置具有CCl（3），叔丁基或CF（3）基团的底物。特别地，对于酮（R）-2催化的外消旋α-三氯甲基烯丙基甲硅烷基醚7和9-15的动力学拆分，观察到高选择性（S高达100）。回收的底物和所得的环氧化物均以高对映体过量获得。根据手性二恶英和外消旋底物之间的空间和静电相互作用，

  DOI：

  10.1021/jo010068c
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 4-乙基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 乙基(2E)-3-(4-乙基苯基)丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  可见光促进烯烃的双分子发散性分子内氧酰胺化

  摘要：

  描述了可见光促进的烯烃的非对映异构分子内氧胺化反应，可通过温和地从官能化的羟胺生成伯酰胺基来构建恶唑啉酮，吡咯烷酮和咪唑烷酮。观察到一种独特的现象，即由电子牺牲控制的氮丙啶的高度非对映选择性开环。通过该方案，以克为单位有效地获得了高度非对映选择性的氨基醇衍生物。机理研究表明，可分离的抗氮丙啶中间体是由伯酰胺基快速生成的，非对映选择性是由电子牺牲的p K a值控制的。

  DOI：

  10.1002/chem.201603977

文献信息

• NOVEL TITANIUM(IV) CHLORIDE CATALYZED OLEFINATION OF ALDEHYDES: A SIMPLE AND CONVENIENT SYNTHESIS OF<i>TRANS</i>-CINNAMIC ACIDS
  作者：Deevi Basavaiah、Anumolu Jaganmohan Rao

  DOI：10.1081/scc-120002002

  日期：2002.1

  ABSTRACT A variety of aromatic aldehydes were stereoselectively transformed into (E)-cinnamic acids via the reaction with ethyl bromoacetate and triphenylphosphine in the presence of catalytic amount of titanium tetrachloride, followed by hydrolysis and crystallization.

  摘要 在催化量的四氯化钛存在下，通过与溴乙酸乙酯和三苯基膦反应，然后水解和结晶，多种芳香醛立体选择性地转化为(E)-肉桂酸。
• Boron-Templated Dimerization of Allylic Alcohols To Form Protected 1,3-Diols via Acid Catalysis
  作者：S. Hadi Nazari、Kelton G. Forson、Erin E. Martinez、Nicholas J. Hansen、Kyle J. Gassaway、Nathan M. Lyons、Karissa C. Kenney、Gabriel A. Valdivia-Berroeta、Stacey J. Smith、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03760

  日期：2019.12.6

  boron-templated dimerization of allylic alcohols that generates a 1,3-diol product with two stereogenic centers in high yield and diastereoselectivity. This acid-catalyzed reaction is achieved via in situ formation of a boronic ester intermediate that facilitates selective cyclization and formation of a cyclic boronic ester product. High yields are observed with a variety of allylic alcohols, and mechanistic studies

  我们报道了史无前例的烯丙基醇的硼模板二聚反应，生成具有两个高产和非对映选择性立体中心的1,3-二醇产物。该酸催化的反应是通过原位形成硼酸酯中间体实现的，该中间体促进选择性环化和形成环状硼酸酯产物。使用各种烯丙醇可观察到高收率，并且机理研究证实了硼作为反应模板的作用。
• Solvent-free Wittig olefination with stabilized phosphoranes—scope and limitations
  作者：Thies Thiemann、Masataka Watanabe、Yasuko Tanaka、Shuntaro Mataka

  DOI：10.1039/b311894k

  日期：——

  Neat mixtures of arene/hetarenecarbaldehydes, alkanals as well as alkenals with alkyl (triphenylphosphoranylidene)acetates react exothermally to furnish the corresponding alkenes. In certain cases, heating has to be provided externally. Reaction times are short and yields are generally very high. Neat mixtures of ketones and alkyl (triphenylphosphoranylidene)acetates react preferentially under microwave irradiation. The better stabilized phosphoranes do not react in the solid state with aldehydes or ketones under conventional heating, but necessitate microwave irradiation, although not all of the phosphoranes have been found to be stable under microwave irradiation at 500 W (2450 MHz).

  纯净的芳烃/杂芳烃醛、烷醛以及烯醛与烷基（三苯基磷铵基）醋酸酯发生放热反应，生成相应的烯烃。在某些情况下，需要外部加热。反应时间短，产率通常很高。纯净的酮和烷基（三苯基磷铵基）醋酸酯在微波照射下优先发生反应。稳定性较好的磷烷在固态下与醛或酮在常规加热下不反应，而需要微波照射，尽管并非所有的磷烷在500 W（2450 MHz）的微波照射下都被发现是稳定的。
• New and Facile Approach for the Synthesis of ( <i>E</i> )‐α,β‐Unsaturated Esters and Ketones
  作者：Bhimapaka China Raju、Pathi Suman

  DOI：10.1002/chem.201000883

  日期：2010.10.18

  A general and practical synthesis of (E)‐α,β‐unsaturated esters and ketones was achieved by the reaction of carbonyl compounds with ethyl‐4,4,4‐trifluoroacetoacetate and trifluoro‐substituted 1,3‐diketones in the presence of piperidine in dichloromethane at room temperature (≈40 °C) with excellent stereoselectivity (see scheme).

  在哌啶存在下，羰基化合物与4,4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯和三氟取代的1,3-二酮反应，可以实现（E）-α，β-不饱和酯和酮的一般和实用合成在室温（≈40°C）下于二氯甲烷中具有出色的立体选择性（参见方案）。
• BF₃·OEt₂-mediated syn-selective Meyer–Schuster rearrangement of phenoxy propargyl alcohols for Z-β-aryl-α,β-unsaturated esters
  作者：Surendra Puri、Madala Hari Babu、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c6ob01090c

  日期：——

  1-aryl-3-phenoxy propargyl alcohols is achieved via a BF3-mediated syn-selective Meyer–Schuster rearrangement under ambient conditions. The reaction mechanism is postulated to involve an electrophilic borylation of an allene intermediate as the key step to kinetically control the stereoselectivity.

  通过在环境条件下通过BF 3介导的顺选择性Meyer-Schuster重排，可以从容易获得的1-芳基-3-苯氧基炔丙基醇合成Z -β-芳基-α，β-不饱和酯。假定该反应机理涉及丙二烯中间体的亲电子硼化，这是动力学控制立体选择性的关键步骤。