(1E,5E)-5-Ethoxy-1-phenylhepta-1,5-dien-3-ol | 352432-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (1E,5E)-5-Ethoxy-1-phenylhepta-1,5-dien-3-ol
• 英文别名: (1E,5E)-5-ethoxy-1-phenylhepta-1,5-dien-3-ol
• CAS: 352432-00-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: SMJRHXPYXXDTFS-IJLQRFOLSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,5E)-5-Ethoxy-1-phenylhepta-1,5-dien-3-ol 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (3SR,5SR,6RS)-3-Hydroxy-6-methyl-5-phenylcyclohexanone 、 (5SR,6SR)-6-Methyl-5-phenylcyclohex-2-enone 、 (3SR,5SR,6SR)-3-Hydroxy-6-methyl-5-phenylcyclohexanone 、 (3RS,5SR,6RS)-3-Hydroxy-6-methyl-5-phenylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  一锅法立体控制阴离子氧基-Cope重排，然后进行分子内羟醛反应

  摘要：

  使用无环烯醇醚的新型阴离子氧化-Cope（AOC）重排，以立体控制方式合成了具有多达三个手性中心的外消旋β-羟基环己酮。报道了以1，5关系包含醛和烯醇醚的化合物的第一实例。已经研究了通过6-（烯醇烯）-外-trig分子内醇醛醇缩合反应对这些化合物进行立体控制的过程：β-羟基环己酮产物中的轴向羟基具有很高的立体选择性。AM1计算表明，在中间氧鎓离子中，轴向C-3羟基的氧原子与C-1处的贫电子碳之间存在稳定的静电吸引。≥87％的AOC重排通过一种椅子状的过渡态，产生β-羟基环己酮的5，6-抗立体化学。用氧气捕获AOC重排的烯醇化物产物会通过1,2-二氧杂环丁烷进行裂解。

  DOI：

  10.1039/b010138i
• 作为产物：
  描述：

  ethyl trans-5-phenyl-3-trimethylsiloxypent-4-enoate 在 四甲基乙二胺 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1E,5E)-5-Ethoxy-1-phenylhepta-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一锅法立体控制阴离子氧基-Cope重排，然后进行分子内羟醛反应

  摘要：

  使用无环烯醇醚的新型阴离子氧化-Cope（AOC）重排，以立体控制方式合成了具有多达三个手性中心的外消旋β-羟基环己酮。报道了以1，5关系包含醛和烯醇醚的化合物的第一实例。已经研究了通过6-（烯醇烯）-外-trig分子内醇醛醇缩合反应对这些化合物进行立体控制的过程：β-羟基环己酮产物中的轴向羟基具有很高的立体选择性。AM1计算表明，在中间氧鎓离子中，轴向C-3羟基的氧原子与C-1处的贫电子碳之间存在稳定的静电吸引。≥87％的AOC重排通过一种椅子状的过渡态，产生β-羟基环己酮的5，6-抗立体化学。用氧气捕获AOC重排的烯醇化物产物会通过1,2-二氧杂环丁烷进行裂解。

  DOI：

  10.1039/b010138i

文献信息

• Stereocontrol in a one-pot procedure for anionic oxy-Cope rearrangement followed by intramolecular aldol reaction
  作者：Alistair P. Rutherford、Cameron S. Gibb、Richard C. Hartley、Jonathan M. Goodman

  DOI：10.1039/b010138i

  日期：——

  β-hydroxycyclohexanones with up to three chiral centres have been synthesized in a stereocontrolled way using the novel anionic oxy-Cope (AOC) rearrangement of acyclic enol ethers. The first examples of compounds containing an aldehyde and an enol ether in a 1,5 relationship are reported. Stereocontrol in the cyclisation of these compounds by a 6-(enolendo)-exo-trig intramolecular aldol reaction has been

  使用无环烯醇醚的新型阴离子氧化-Cope（AOC）重排，以立体控制方式合成了具有多达三个手性中心的外消旋β-羟基环己酮。报道了以1，5关系包含醛和烯醇醚的化合物的第一实例。已经研究了通过6-（烯醇烯）-外-trig分子内醇醛醇缩合反应对这些化合物进行立体控制的过程：β-羟基环己酮产物中的轴向羟基具有很高的立体选择性。AM1计算表明，在中间氧鎓离子中，轴向C-3羟基的氧原子与C-1处的贫电子碳之间存在稳定的静电吸引。≥87％的AOC重排通过一种椅子状的过渡态，产生β-羟基环己酮的5，6-抗立体化学。用氧气捕获AOC重排的烯醇化物产物会通过1,2-二氧杂环丁烷进行裂解。