(4aR)-2-Oxo-3ref-isopropyl-4atrans,5trans-dimethyl-Δ^1(8a)-oktalin | 5050-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aR)-2-Oxo-3ref-isopropyl-4atrans,5trans-dimethyl-Δ^1(8a)-oktalin
• 英文别名: Eremophil-9-en-8-on；(3S,4aR,5S)-4a,5-dimethyl-3-propan-2-yl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 5050-67-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: BFJUBUMGQKAVFK-CORIIIEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR)-2-Oxo-3ref-isopropyl-4atrans,5trans-dimethyl-Δ^1(8a)-oktalin 生成 ent-4βH,5α-eremophilan-8-one
  参考文献：
  名称：

  岩藻（Petasites japonicus maxim）的组成成分富基酮的结构

  摘要：

  从日本Petasites Maxim分离出一种新的倍半萜酮富基酮（I）。它的结构和绝对构型是通过从已知绝对构型的倍半萜异戊二醇（V）到二氢富马酮（II）的相互转化而建立的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96317-3
• 作为产物：
  描述：

  蜂斗菜酮 在 盐酸 、 氨 、 lithium 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 (4aR)-2-Oxo-3ref-isopropyl-4atrans,5trans-dimethyl-Δ^1(8a)-oktalin
  参考文献：
  名称：

  岩藻（Petasites japonicus maxim）的组成成分富基酮的结构

  摘要：

  从日本Petasites Maxim分离出一种新的倍半萜酮富基酮（I）。它的结构和绝对构型是通过从已知绝对构型的倍半萜异戊二醇（V）到二氢富马酮（II）的相互转化而建立的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96317-3

文献信息

• Studies in the chemistry of the eremophilane sesquiterpenes
  作者：L.H. Zalkow、A.M. Shaligram、Shih-en Hu、Carl Djerassi

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80134-5

  日期：1966.1

  The structures of hydroxyeremophilone and its various derivatives have been verified using NMR spectroscopy. All four of the thermodynamically stable C-8 and C-9 eremophilanones have now been prepared and their optical rotatory dispersion curves and NMR spectra compared. Three of these ketones have been prepared from the naturally occurring hydroxyeremophilone by variation of the experimental conditions

  使用核磁共振波谱法已经证实了羟乙双氢马酮及其各种衍生物的结构。现在已经制备了全部四个热力学稳定的C-8和C-9嗜铁二酮，并比较了它们的旋光色散曲线和NMR光谱。这些酮中的三种是通过改变实验条件从天然存在的羟乙二酮制备的。第四种稳定的酮是由密切相关的倍半萜类艾美罗酮和羟基二氢艾美罗酮制备的。通过用碱处理和通过氢化，然后分别与三氧化二铋反应，将羟基二氢古铜酮转化为两种二酚A和B。用碱将不稳定的二酚-B转化为稳定的二酚-A。
• The structure of fukinone, a constituent of Petasites japonicus maxim
  作者：K. Naya、I. Takagi、Y. Kawaguchi、Y. Asada、Y. Hirose、N. Shinoda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96317-3

  日期：1968.1

  Fukinone (I), a new sesquiterpene ketone, was isolated from Petasites japonicus Maxim. Its structure and absolute configuration were established by the interconversion from isopetasol (V), a sesquiterpene of known absolute configuration, to dihydrofukinone (II).

  从日本Petasites Maxim分离出一种新的倍半萜酮富基酮（I）。它的结构和绝对构型是通过从已知绝对构型的倍半萜异戊二醇（V）到二氢富马酮（II）的相互转化而建立的。