1-[(2R,3S)-3-butyloxiran-2-yl]ethanone | 17257-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(2R,3S)-3-butyloxiran-2-yl]ethanone
• CAS: 17257-80-6；111258-69-6；114701-54-1
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: VKRREPCLXWIPRW-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3S)-3-butyloxiran-2-yl]ethanone 在 sodium phenylselenide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到4-羟基辛烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  有机硒介导的将α，β-环氧酮还原为β-羟基酮：分子间和分子内羟醛的新途径

  摘要：

  已经证明有机硒介导的α，β-环氧酮的还原是各种环状和非环状醛醇的有前途的进入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96488-8
• 作为产物：
  描述：

  3-辛烯-2-酮 在 叔丁基过氧化氢 、 二丁基镁 、 (+)-二叔丁基 L-酒石酸 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[(2R,3S)-3-butyloxiran-2-yl]ethanone 、 (2S,3R)-1-(3-butyl-oxiranyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric epoxidation of aliphatic enones using tartrate-derived magnesium alkoxidesElectronic supplementary information (ESI) available: conditions for enantiomeric purity determination for epoxyketones derived by di-tert-butyl tartrate mediated epoxidation. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b109421a/

  摘要：

  在二丁基镁和酒石酸二叔丁酯衍生的催化剂存在下，使用氢过氧化叔丁基可以将简单的脂肪族烯酮转化为 71-93% ee 的相应环氧化物。

  DOI：

  10.1039/b109421a