1-phenyl-3-(4-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl)prop-2-en-1-one | 83677-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-phenyl-3-(4-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(3,5-DI-Tert-butyl-4-hydroxy-phenyl)-1-phenyl-propenone；3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 83677-22-9
• 化学式: C₂₃H₂₈O₂
• 分子量: 336.474
• InChiKey: MQLALXSEENATJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-187 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  436.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(4-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl)prop-2-en-1-one 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以56%的产率得到(2S,3S)-2-bromo-3-(3-tert-butyl-5-bromo-4-hydroxyphenyl)-3-methoxy-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen and halogen bonding in the haloetherification products in chalcone

  摘要：

  在微波辐照（20 瓦，80 °C，10 分钟）下，3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮与 HCl 或 HBr 在醇介质中反应时，氢键和卤素键的协同作用使得卤醚化产物（2S、3S)-3-(3-tert-butyl-5-chloro-4-hydroxyphenyl)-2-chloro-3-ethoxy-1-phenylpropan-1-one, C21H24Cl2O3, (2S,3S)-2-bromo-3-(3-tert-butyl-5-bromo-4-hydroxyphenyl)-3-methoxy-1-phenylpropan-1-one,C20H22Br2O3 和 (2S,3S)-2-溴-3-(3-叔丁基-5-溴-4-羟基苯基)-3-乙氧基-1-苯基-1-丙酮（C21H24Br2O3），收率良好。两种非共价相互作用（如氢键和卤素键）的形成，使得到的产物在固态下稳定。

  DOI：

  10.1107/s2053229619001025
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基亚甲基三苯基膦 、 3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 以54.6%的产率得到1-phenyl-3-(4-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Katsumi; Kondo; Fuse, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1986, vol. 34, # 4, p. 1619 - 1627

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity of new thiazolo[4,5-b]pyridine-2(3H)-one derivatives based on α,β-unsaturated ketones and α-ketoacids
  作者：Andrii Lozynskyi、Borys Zimenkovsky、Lidia Radko、Sylwia Stypula-Trebas、Olexandra Roman、Andrzej K. Gzella、Roman Lesyk

  DOI：10.1007/s11696-017-0318-1

  日期：2018.3

  AbstractA series of thiazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one derivatives were obtained via [3 + 3]-cyclization of 4-amino-5H-thiazol-2-one and α,β-unsaturated ketones or α-ketoacids. The structures of newly synthesized compounds were established by spectral data and a single-crystal X-ray diffraction analysis. Target compounds were screened for their anticancer activity according to US NCI protocols and moderate

  摘要通过4-氨基-5 H-噻唑-2-酮和α，β-不饱和的[3 + 3]-环化获得一系列噻唑并[4,5- b ]吡啶-2（3 H）-one衍生物酮或α-酮酸。通过光谱数据和单晶X射线衍射分析来建立新合成的化合物的结构。根据US NCI方案筛选目标化合物的抗癌活性，并确认了对测试细胞系的中等抑制活性。5-苯基-7-（吡啶-3-基）-3 H-噻唑并[4,5 - b ]吡啶-2-一（3）和2-氧代-7-噻吩-2-基-2,3-二氢噻唑并[4,5 - b ]吡啶-5-羧酸（12筛选了它们对HepG2和Balb / c 3T3细胞的细胞毒性作用，使用MTT，NRU和TPC分析显示了令人鼓舞的结果。 图形概要
• Katsumi; Kondo; Fuse, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1986, vol. 34, # 4, p. 1619 - 1627
  作者：Katsumi、Kondo、Fuse、Yamashita、Hidaka、Hosoe、Takeo、Yamashita、Watanabe

  DOI：——

  日期：——
• Hydrogen and halogen bonding in the haloetherification products in chalcone
  作者：Aytan R. Asgarova、Ali N. Khalilov、Ivan Brito、Abel M. Maharramov、Namiq G. Shikhaliyev、Jonathan Cisterna、Alejandro Cárdenas、Atash V. Gurbanov、Fedor I. Zubkov、Kamran T. Mahmudov

  DOI：10.1107/s2053229619001025

  日期：2019.3.1

  Cooperative action of hydrogen and halogen bonding in the reaction of 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one with HCl or HBr in alcohol medium under microwave irradiation (20 W, 80 °C, 10 min) allows the isolation of the haloetherification products (2S,3S)-3-(3-tert-butyl-5-chloro-4-hydroxyphenyl)-2-chloro-3-ethoxy-1-phenylpropan-1-one, C₂₁H₂₄Cl₂O₃, (2S,3S)-2-bromo-3-(3-tert-butyl-5-bromo-4-hydroxyphenyl)-3-methoxy-1-phenylpropan-1-one, C₂₀H₂₂Br₂O₃, and (2S,3S)-2-bromo-3-(3-tert-butyl-5-bromo-4-hydroxyphenyl)-3-ethoxy-1-phenylpropan-1-one, C₂₁H₂₄Br₂O₃, in good yields. Both types of noncovalent interactions, e.g. hydrogen and halogen bonds, are formed to stabilize the obtained products in the solid state.

  在微波辐照（20 瓦，80 °C，10 分钟）下，3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮与 HCl 或 HBr 在醇介质中反应时，氢键和卤素键的协同作用使得卤醚化产物（2S、3S)-3-(3-tert-butyl-5-chloro-4-hydroxyphenyl)-2-chloro-3-ethoxy-1-phenylpropan-1-one, C21H24Cl2O3, (2S,3S)-2-bromo-3-(3-tert-butyl-5-bromo-4-hydroxyphenyl)-3-methoxy-1-phenylpropan-1-one,C20H22Br2O3 和 (2S,3S)-2-溴-3-(3-叔丁基-5-溴-4-羟基苯基)-3-乙氧基-1-苯基-1-丙酮（C21H24Br2O3），收率良好。两种非共价相互作用（如氢键和卤素键）的形成，使得到的产物在固态下稳定。