benzyl (4R)-4-(4-hydroxybenzoyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 137960-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (4R)-4-(4-hydroxybenzoyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 137960-06-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: NJDWYNVYWBWNAD-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4R)-4-(4-hydroxybenzoyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-benzyl (1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  应用狄尔斯-阿尔德反应合成β-[3-（芳氧基）芳基]-α-氨基酸的恶唑烷衍生物

  摘要：

  Diels-Alder反应已经用于在β-[3-（芳氧基）芳基]-α-氨基酸的恶唑烷衍生物中构建二芳基醚单元。炔基酮6与取代的芳氧基二烯的环加成反应，以及随后的芳构化，以高收率提供了标题化合物。6与Danishefsky's diene的反应提供了光学纯的L-酪氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93539-1
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 benzyl (4R)-4-(4-hydroxybenzoyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-(1-HYDROXY-3-(PYRROLIDINYL)PROPAN-2-YL)PYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS N-(1-HYDROXY-3-(PYRROLIDINYL)PROPAN-2-YL)PYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE

  摘要：

  本处描述的是公式I的化合物，制造此类化合物的方法，包含此类化合物的药物组合物和药品，以及用于治疗或预防与葡萄糖苷鞘氨醇合酶（GCS）相关疾病的I化合物。

  公开号：

  WO2015065937A1

文献信息

• N-(1-hydroxy-3-(pyrrolidinyl)propan-2-yl)pyrrolidine-3-carboxamide derivatives as glucosylceramide synthase inhibitors
  申请人：BIOMARIN PHARMACEUTICAL INC.

  公开号：US10239832B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  Described herein are compounds of Formula I, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and compounds I for use to treat or prevent diseases or conditions associated with the enzyme glucosylceramide synthase (GCS).

  本文描述了式 I 化合物、制造此类化合物的方法、含有此类化合物的药物组合物和药物，以及用于治疗或预防与葡萄糖酰胺合成酶 (GCS) 相关的疾病或病症的式 I 化合物。
• N-(1-HYDROXY-3-(PYRROLIDINYL)PROPAN-2-YL)PYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：BIOMARIN PHARMACEUTICAL INC.

  公开号：US20160280643A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Described herein are compounds of Formula I, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and compounds I for use to treat or prevent diseases or conditions associated with the enzyme glucosylceramide synthase (GCS).