3-噁唑烷羧酸,4-[(4-甲氧苯基)甲基]-2,2-二甲基-,苯基甲基酯,(S)- | 137960-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-噁唑烷羧酸,4-[(4-甲氧苯基)甲基]-2,2-二甲基-,苯基甲基酯,(S)-
• 英文名称: (S)-4-(4-Methoxy-benzyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 137960-07-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: BCTBSDXZJAPGFI-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-噁唑烷羧酸,4-[(4-甲氧苯基)甲基]-2,2-二甲基-,苯基甲基酯,(S)- 在 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到(S)-4-(3-Iodo-4-methoxy-benzyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  对重氮酰胺 A 的研究：针对最初提出的结构的初步合成研究

  摘要：

  对重氮酰胺 A (1) 的化学进行简要介绍，然后是第一代序列，以访问这种不寻常的海洋天然产品最初提出的结构。这些探索确定了一条能够提供具有天然产物的完整杂芳族核心的模型化合物的路线，在此过程中突出了几个意料之外的合成挑战，这些挑战导致了新方法以及成功应用于全功能化中间体的改进合成计划.

  DOI：

  10.1021/ja040090y
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4R)-4-(4-hydroxybenzoyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 生成 3-噁唑烷羧酸,4-[(4-甲氧苯基)甲基]-2,2-二甲基-,苯基甲基酯,(S)-
  参考文献：
  名称：

  应用狄尔斯-阿尔德反应合成β-[3-（芳氧基）芳基]-α-氨基酸的恶唑烷衍生物

  摘要：

  Diels-Alder反应已经用于在β-[3-（芳氧基）芳基]-α-氨基酸的恶唑烷衍生物中构建二芳基醚单元。炔基酮6与取代的芳氧基二烯的环加成反应，以及随后的芳构化，以高收率提供了标题化合物。6与Danishefsky's diene的反应提供了光学纯的L-酪氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93539-1