avicine-isoquinoline | 94656-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: avicine-isoquinoline
• 英文别名: 11,12-dihydro-2,3,8,9-bismethylenedioxybenzo[c]phenanthridine；5,7,17,19-Tetraoxa-12-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.014,22.016,20]tetracosa-1(13),2,4(8),9,11,14,16(20),21-octaene；5,7,17,19-tetraoxa-12-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.014,22.016,20]tetracosa-1(13),2,4(8),9,11,14,16(20),21-octaene
• CAS: 94656-27-6
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₄
• 分子量: 319.317
• InChiKey: OLBQWHMODPEGLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  avicine-isoquinoline 在 palladium on activated charcoal 4-异丙基甲苯 作用下， 反应 2.0h， 以0.078 g的产率得到noravicine
  参考文献：
  名称：

  芸香科植物化学成分的研究。LIV。合成抗肿瘤活性苯并[c]菲啶生物碱的通用方法的开发。（4）。Bischler-Napieralski环化的局限性以及在Robinson合成途径中苯并[c]菲啶生物碱中Bischler-Napieralski产品脱氢的详细检查。

  摘要：

  为了建立一种制备抗肿瘤苯并[c]菲啶生物碱的多功能方法，我们详细研究了从 2-芳基-1-甲酰氨基-1，2，3，4-四氢萘 (2) 到完全芳香化的苯并[c]菲啶衍生物 (5)，经由 4b，10b，11，12-四氢苯并[c]菲啶 (4) 的反应步骤。对位上有烷氧基的甲酰胺（2）与 2-苯基环取代基的环化点发生 Bischler-Napieralski 反应，生成了反式和双四氢苯并[c]菲啶（4）的混合物，无论是否形成 2-芳基-3，4-二氢萘衍生物（6）。环化甲酰胺衍生物（2）有一个局限性，即需要在对位存在烷氧基。否则，2-芳基-3，4-二氢萘衍生物（6）是唯一的产物。为了将生成的反式和顺式四氢苯并[c]菲啶（反式和顺式-4）脱氢为完全芳香化的产物（5），研究了在有或没有 5%氢氧化钠水溶液的情况下，在对甲苯和 2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）氧化中使用 30%钯炭进行催化脱氢。催化脱氢反应提供了所需的完全芳香化产物（5）或二氢苯并 [c] 菲啶（8）。产物的种类取决于起始物质（4）的种类。DDQ 氧化反应产生了多种结果。产物的形成方式似乎受多种因素的制约，包括反应条件、起始物质的取代基种类 (4) 和起始物质的立体化学结构 (4)。本文讨论了各种产物的形成机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2971
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)丁酸 在 三氯化铝 、 草酰氯 、 air 、 potassium tert-butylate 、 氨 作用下， 以 二硫化碳 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 avicine-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies in SRN1 series. Part 14. Direct synthesis of benzo[c]phenanthridines and benzo[c]phenanthridones via SRN1 reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a057

文献信息

• A new synthesis of the benzo[c]phenanthridines nornitidine, noravicine, and isodecarine, based on a microwave-assisted electrocyclic reaction of the aza 6π-electron system
  作者：Kakujiro Kohno、Shuhei Azuma、Tominari Choshi、Junko Nobuhiro、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.076

  日期：2009.2

  A new and versatile synthetic route to a benzophenanthridine alkaloid was developed by a bond formation between C4b and N5 on the benzo[c]phenanthridine nucleus, using a microwave-assisted electrocyclic reaction of the aza 6π-electron system. This strategy was successfully used to synthesize nornitidine (1b), noravicine (1d), and isodecaline (1f).

  利用氮杂6π电子系统的微波辅助电环反应，通过在苯并[ c ]菲啶核上的C4b和N5之间形成键，开发了一种新的，通用的合成苯并菲啶生物碱的合成途径。该策略已成功用于合成去甲替尼丁（1b），去甲诺维汀（1 d）和异多卡因（1f）。
• Total synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids based on a microwave-assisted electrocyclic reaction of the aza 6π-electron system and structural revision of broussonpapyrine
  作者：Yuhsuke Ishihara、Shuhei Azuma、Tominari Choshi、Kakujirou Kohno、Kanako Ono、Hiroyuki Tsutsumi、Takashi Ishizu、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.066

  日期：2011.2

  Total syntheses of the des-N-methyl (nor) type of benzo[c]phenanthridine alkaloids 1a–f and 19 and benzo[c]phenanthridine alkaloids, chelerythrine (2d), and broussonpapyrine (2f) were achieved. The key step was the construction of tetracyclic 10,11-dihydrobenzo[c]phenanthridines using a microwave-assisted electrocyclic reaction of the 2-cycloalkenylbenzaldoxime methyl ether 4 as an aza 6π-electron

  合成了苯并[ c ]菲啶生物碱1a - f和19和苯并[ c ]菲啶生物碱，白屈菜红碱（2d）和布鲁索帕林（2f）的des- N-甲基（nor）型。关键步骤是利用微波辅助的2-环烯基苯甲醛肟基甲基醚4作为氮杂6π电子体系的微波辅助反应，构建四环10,11-二氢苯并[ c ]菲啶，该过程分两步从Suzuki- 2-溴苯甲醛6的宫浦交叉偶联反应与2-（3,4-二氢-6,7-亚甲基二氧基萘基）硼酸频哪醇酯7。另外，确定了溴索品比林（2f）（2,3,9,10-四加氧型）的确切结构为白屈菜红碱（2d）。