methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 125209-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]a-Glc1Me；(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 125209-19-0
• 化学式: C₅₅H₆₀O₁₁
• 分子量: 897.075
• InChiKey: RKVLLPBYSUJMLO-VYFLKZLASA-N

物化性质

• 沸点：
  923.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 methyl 4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 2′-deoxy-β-disaccharides: Novel approaches

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85044-x
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Comparative solution and solid-phase glycosylations toward a disaccharide library

  摘要：

  A comparative study on solution-phase and solid-phase oligosaccharide synthesis was performed. A 16-member library containing all regioisomers of Glc-Glc, Glc-Gal, Gal-Glc, and Gal-Gal disaccharides was synthesized both in solution and on solid phase. The various reaction conditions for different approaches and corresponding yields are analyzed and discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.04.001

文献信息

• Phenanthroline‐Catalyzed Stereoretentive Glycosylations
  作者：Fei Yu、Jiayi Li、Paul M. DeMent、Yi‐Jung Tu、H. Bernhard Schlegel、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1002/anie.201901346

  日期：2019.5.20

  limitations in synthetic access to well-defined oligosaccharides. Most of the current methods rely on the design of specialized coupling partners to control selectivity during the formation of glycosidic bonds. Reported herein is the use of a commercially available phenanthroline to catalyze stereoretentive glycosylation with glycosyl bromides. The method provides efficient access to α-1,2-cis glycosides. This

  碳水化合物是自然界中许多生物活性分子的基本组成部分。然而，阐明其作用方式的努力往往受到合成获得明确寡糖的限制的阻碍。大多数当前方法依赖于设计专门的偶联配偶体来控制糖苷键形成过程中的选择性。本文报道了使用可商购的菲咯啉来催化与糖基溴的立体保留糖基化。该方法提供了对 α-1,2-cis 糖苷的有效获取。该协议已用于八糖佐剂的大规模合成。密度泛函理论计算以及动力学研究表明，该反应通过双 SN 2 机制进行。