(2S,3R,4R,5S)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-(L-leucyl)aminohexanoic acid | 219812-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-(L-leucyl)aminohexanoic acid
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S)-5-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-2,3,4,6-tetrahydroxyhexanoic acid
• CAS: 219812-82-5
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₇
• 分子量: 308.332
• InChiKey: VLDYLEZXGZMMSJ-OEZYJKACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 二苯基重氮甲烷 、 (2S,3R,4R,5S)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-(L-leucyl)aminohexanoic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 diphenylmethyl (2S,3R,4R,5S)-5-(N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl)amino-2,3,4,6-tetrahydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Polyol-amino acid compounds having anti-helicobacter pylori activity

  摘要：

  公式（I）的化合物如下： 其中R1代表可能被取代的氨基团；R2代表可能被酯化或酰胺化的羧基团；R3、R4、R5和R6分别代表可能被保护的羟基团；Q代表可能被取代的芳基团；或其盐。该化合物（I）具有抗幽门螺杆菌活性，并可用于预防或治疗与幽门螺杆菌相关的各种疾病，如十二指肠溃疡、胃溃疡、慢性胃炎和胃癌。

  公开号：

  US06423869B1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[(2S,3R,4R,5S)-5-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-2,3,4,6-tetrahydroxy-hexanoylamino]-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-(L-leucyl)aminohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Novel Antibiotics Pyloricidin A, B and C and Their Application in the Study of Pyloricidin Derivatives.

  摘要：

  自然抗生素 pyloricidin A、B 和 C 具有强大的高选择性抗幽门螺杆菌活性，它们以D-半乳糖胺为手性模板合成，共同结构为（2S, 3R, 4R, 5S）-5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸。使用2-氨基-2-脱氧糖酸衍生物作为关键中间体的合成策略，也有助于制备在β-D-苯丙氨酸处修饰且在5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸部分改变立体化学的一系列衍生物。从它们抗幽门螺杆菌活性的急剧下降可以看出，β-D-苯丙氨酸部分和5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸部分的立体化学对活性至关重要。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.191

文献信息

• Pyloricidins, Novel Anti-Helicobacter pylori Antibiotics Produced by Bacillus sp. II. Isolation and Structure Elucidation.
  作者：YOICHI NAGANO、KOJI IKEDO、AKIRA FUJISHIMA、MOTOWO IZAWA、SHIGETOSHI TSUBOTANI、OSAMU NISHIMURA、MASAHIKO FUJINO

  DOI：10.7164/antibiotics.54.934

  日期：——

  Novel anti-Helicobacter pylori antibiotics, pyloricidins A, A1, A2, B, C and D were isolated from Bacillus sp. HC-70 and Bacillus sp. HC-72 by column chromatographies using adsorption and ion exchange resins. Their structures have been elucidated based on spectroscopic and degradation studies and shown to be peptide-like compounds. These compounds contained two unusual amino acids, viz., 5-amino-2

  新型抗幽门螺杆菌抗生素，幽门螺杆菌A，A1，A2，B，C和D是从芽孢杆菌中分离得到的。HC-70和芽孢杆菌 HC-72通过柱色谱法使用吸附和离子交换树脂。基于光谱学和降解研究已经阐明了它们的结构，并显示为肽样化合物。这些化合物包含两种不同的氨基酸，即5-氨基-2,3,4,6-四羟基己酸和3-氨基-3-苯基丙酸（β-苯丙氨酸）。结构-活性关系研究表明3-（5-氨基-2,3,4,6-四羟基己酰基）氨基-3-苯基丙酸部分对于抗H是必不可少的。幽门螺杆菌活动。
• POLYOL-AMINO ACID COMPOUNDS HAVING ANTI-HELICOBACTER PYLORI ACTIVITY
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0998488B1

  公开（公告）日：2004-03-17
• US6423869B1
  申请人：——

  公开号：US6423869B1

  公开（公告）日：2002-07-23