(2S,3R,4R,5S)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-(L-leucyl)aminohexanoic acid | 219812-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-(L-leucyl)aminohexanoic acid
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S)-5-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-2,3,4,6-tetrahydroxyhexanoic acid
• CAS: 219812-82-5
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₇
• 分子量: 308.332
• InChiKey: VLDYLEZXGZMMSJ-OEZYJKACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 二苯基重氮甲烷 、 (2S,3R,4R,5S)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-(L-leucyl)aminohexanoic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 diphenylmethyl (2S,3R,4R,5S)-5-(N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl)amino-2,3,4,6-tetrahydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Polyol-amino acid compounds having anti-helicobacter pylori activity

  摘要：

  公式（I）的化合物如下： 其中R1代表可能被取代的氨基团；R2代表可能被酯化或酰胺化的羧基团；R3、R4、R5和R6分别代表可能被保护的羟基团；Q代表可能被取代的芳基团；或其盐。该化合物（I）具有抗幽门螺杆菌活性，并可用于预防或治疗与幽门螺杆菌相关的各种疾病，如十二指肠溃疡、胃溃疡、慢性胃炎和胃癌。

  公开号：

  US06423869B1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[(2S,3R,4R,5S)-5-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-2,3,4,6-tetrahydroxy-hexanoylamino]-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-(L-leucyl)aminohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Novel Antibiotics Pyloricidin A, B and C and Their Application in the Study of Pyloricidin Derivatives.

  摘要：

  自然抗生素 pyloricidin A、B 和 C 具有强大的高选择性抗幽门螺杆菌活性，它们以D-半乳糖胺为手性模板合成，共同结构为（2S, 3R, 4R, 5S）-5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸。使用2-氨基-2-脱氧糖酸衍生物作为关键中间体的合成策略，也有助于制备在β-D-苯丙氨酸处修饰且在5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸部分改变立体化学的一系列衍生物。从它们抗幽门螺杆菌活性的急剧下降可以看出，β-D-苯丙氨酸部分和5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸部分的立体化学对活性至关重要。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.191

文献信息

• Pyloricidins, Novel Anti-Helicobacter pylori Antibiotics Produced by Bacillus sp. II. Isolation and Structure Elucidation.
  作者：YOICHI NAGANO、KOJI IKEDO、AKIRA FUJISHIMA、MOTOWO IZAWA、SHIGETOSHI TSUBOTANI、OSAMU NISHIMURA、MASAHIKO FUJINO

  DOI：10.7164/antibiotics.54.934

  日期：——

  Novel anti-Helicobacter pylori antibiotics, pyloricidins A, A1, A2, B, C and D were isolated from Bacillus sp. HC-70 and Bacillus sp. HC-72 by column chromatographies using adsorption and ion exchange resins. Their structures have been elucidated based on spectroscopic and degradation studies and shown to be peptide-like compounds. These compounds contained two unusual amino acids, viz., 5-amino-2

  新型抗幽门螺杆菌抗生素，幽门螺杆菌A，A1，A2，B，C和D是从芽孢杆菌中分离得到的。HC-70和芽孢杆菌 HC-72通过柱色谱法使用吸附和离子交换树脂。基于光谱学和降解研究已经阐明了它们的结构，并显示为肽样化合物。这些化合物包含两种不同的氨基酸，即5-氨基-2,3,4,6-四羟基己酸和3-氨基-3-苯基丙酸（β-苯丙氨酸）。结构-活性关系研究表明3-（5-氨基-2,3,4,6-四羟基己酰基）氨基-3-苯基丙酸部分对于抗H是必不可少的。幽门螺杆菌活动。
• POLYOL-AMINO ACID COMPOUNDS HAVING ANTI-HELICOBACTER PYLORI ACTIVITY
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0998488B1

  公开（公告）日：2004-03-17
• US6423869B1
  申请人：——

  公开号：US6423869B1

  公开（公告）日：2002-07-23
• Total Synthesis of Novel Antibiotics Pyloricidin A, B and C and Their Application in the Study of Pyloricidin Derivatives.
  作者：ATSUSHI HASUOKA、YUJI NISHIKIMI、YUTAKA NAKAYAMA、KEIJI KAMIYAMA、MASAFUMI NAKAO、KEN-ICHIRO MIYAGAWA、OSAMU NISHIMURA、MASAHIKO FUJINO

  DOI：10.7164/antibiotics.55.191

  日期：——

  The novel natural antibiotics pyloricidin A, B and C, which possess potent and highly selective anti-Helicobacter pylori activity, were synthesized from D-galactosamine as a chiral template for the common (2S, 3R, 4R, 5S)-5-amino-2, 3, 4, 6-tetrahydroxyhexanoic acid moiety. The synthetic strategy, using 2-amino-2-deoxyuronic acid derivatives as key intermediates, was also useful to prepare a series of derivatives modified at the β-D-phenylalanine and with altered stereochemistry on the 5-amino-2, 3, 4, 6-tetrahydroxyhexanoic acid moiety. From the drastic decrease of their anti-H. pylori activity, it was clear that the β-D-phenylalanine part and the stereochemistry of the 5-amino-2, 3, 4, 6-tetrahydroxyhexanoic acid moiety were significant for the activity.

  自然抗生素 pyloricidin A、B 和 C 具有强大的高选择性抗幽门螺杆菌活性，它们以D-半乳糖胺为手性模板合成，共同结构为（2S, 3R, 4R, 5S）-5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸。使用2-氨基-2-脱氧糖酸衍生物作为关键中间体的合成策略，也有助于制备在β-D-苯丙氨酸处修饰且在5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸部分改变立体化学的一系列衍生物。从它们抗幽门螺杆菌活性的急剧下降可以看出，β-D-苯丙氨酸部分和5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸部分的立体化学对活性至关重要。
• Polyol-amino acid compounds having anti-helicobacter pylori activity
  申请人：Takeda Chemical Industries, Inc.

  公开号：US06423869B1

  公开（公告）日：2002-07-23

  A compound of the formula (I): wherein R1 represents an amino group which may be substituted; R2 represents a carboxy group which may be esterified or amidated; R3, R4, R5 and R6 each represent a hydroxy group which may be protected; Q represents an aryl group which may be substituted; or a salt thereof is disclosed. The compound (I) possesses ant-Helicobacter pylori activity, and is useful in the prevention or treatment of various diseases associated with Helicobacter bacteria, such as duodenal ulcer, gastric ulcer, chronic gastritis and cancer of the stomach.

  公式（I）的化合物如下： 其中R1代表可能被取代的氨基团；R2代表可能被酯化或酰胺化的羧基团；R3、R4、R5和R6分别代表可能被保护的羟基团；Q代表可能被取代的芳基团；或其盐。该化合物（I）具有抗幽门螺杆菌活性，并可用于预防或治疗与幽门螺杆菌相关的各种疾病，如十二指肠溃疡、胃溃疡、慢性胃炎和胃癌。