methyl 12-methyl-3,6,7,12b-tetrahydro-4H-indolo<2,3-a>quinolizine-1-carboxylate | 84244-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 12-methyl-3,6,7,12b-tetrahydro-4H-indolo<2,3-a>quinolizine-1-carboxylate
• CAS: 84244-92-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: VOKBLGYMKWIHLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  34.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1-carbomethoxymethyl-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、490.29 kPa 条件下， 反应 18.17h， 生成 methyl 12-methyl-3,6,7,12b-tetrahydro-4H-indolo<2,3-a>quinolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Tetrahydro-1,3-oxazin-2-one: New Method for the Synthesis of Indoloquinlizidine Derivatives.

  摘要：

  在二异丙基酰胺锂（LDA）存在下，N-叔丁氧羰基四氢-β-咔啉-1-乙酸酯（4）与丙烯醛发生醛醇缩合反应，生成烯丙基醇（6），然后用甲磺酰氯和三乙胺处理，得到甲磺酸盐（8）（55%）和吲哚吡啶-3，5-氧嗪-4-酮（10）（14%）的混合物。室温下，用 1，8-二氮杂双环[5.4.0.]-7-十一烯（DBU）在二甲基亚砜（DMSO）中处理 8，意外地得到了氮杂环吡啶吲哚（12 和 13）。由 6 与 DBU 在二甲基亚砜（DMSO）中加热制备吲哚吡啶-3，5-恶嗪-4-酮（15 和 16）（10 的立体异构体）的另一种方法得到了几种吲哚喹嗪类化合物（18、19 和 20），它们是合成吲哚生物碱吲哚洛新和吲哚啉的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3157

文献信息

• A new synthetic route to vindorosine
  作者：Ratremaniaina Z. Andriamialisoa、Nicole Langlois、Yves Langlois

  DOI：10.1039/c39820001118

  日期：——

  The pentacyclic ketone (6), a direct precursor of vindorosine (1b), has been synthesised with an overall yield of 41%, by a six-step sequence involving a Diels–Alder reaction, stereospecific alkylation, and Pummerer rearrangement coupled with electrophilic cyclisation.

  五环酮（6）是长春藤碱的直接前体（1b），通过包括Diels-Alder反应，立体有规烷基化和Pummerer重排以及亲电环化的六步法合成，总收率为41％ 。
• A new efficient total synthesis of vindorosine and vindoline
  作者：Ratremaniaina Zo Andriamialisoa、Nicole Langlois、Yves Langlois

  DOI：10.1021/jo00207a011

  日期：1985.4