3-Hydroxy-2-(9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-pent-4-enoic acid methyl ester | 140674-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-(9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-pent-4-enoic acid methyl ester
• CAS: 140674-30-2
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: YWSNEYPDMRADJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  63.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-(9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-pent-4-enoic acid methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 12-methyl-1,6,7,12b-tetrahydro-4H-indolo<2,3-a>quinolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Tetrahydro-1,3-oxazin-2-one: New Method for the Synthesis of Indoloquinlizidine Derivatives.

  摘要：

  在二异丙基酰胺锂（LDA）存在下，N-叔丁氧羰基四氢-β-咔啉-1-乙酸酯（4）与丙烯醛发生醛醇缩合反应，生成烯丙基醇（6），然后用甲磺酰氯和三乙胺处理，得到甲磺酸盐（8）（55%）和吲哚吡啶-3，5-氧嗪-4-酮（10）（14%）的混合物。室温下，用 1，8-二氮杂双环[5.4.0.]-7-十一烯（DBU）在二甲基亚砜（DMSO）中处理 8，意外地得到了氮杂环吡啶吲哚（12 和 13）。由 6 与 DBU 在二甲基亚砜（DMSO）中加热制备吲哚吡啶-3，5-恶嗪-4-酮（15 和 16）（10 的立体异构体）的另一种方法得到了几种吲哚喹嗪类化合物（18、19 和 20），它们是合成吲哚生物碱吲哚洛新和吲哚啉的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3157
• 作为产物：
  描述：

  9-Methyl-3,4-dihydro-β-carbolin 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3-Hydroxy-2-(9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Tetrahydro-1,3-oxazin-2-one: New Method for the Synthesis of Indoloquinlizidine Derivatives.

  摘要：

  在二异丙基酰胺锂（LDA）存在下，N-叔丁氧羰基四氢-β-咔啉-1-乙酸酯（4）与丙烯醛发生醛醇缩合反应，生成烯丙基醇（6），然后用甲磺酰氯和三乙胺处理，得到甲磺酸盐（8）（55%）和吲哚吡啶-3，5-氧嗪-4-酮（10）（14%）的混合物。室温下，用 1，8-二氮杂双环[5.4.0.]-7-十一烯（DBU）在二甲基亚砜（DMSO）中处理 8，意外地得到了氮杂环吡啶吲哚（12 和 13）。由 6 与 DBU 在二甲基亚砜（DMSO）中加热制备吲哚吡啶-3，5-恶嗪-4-酮（15 和 16）（10 的立体异构体）的另一种方法得到了几种吲哚喹嗪类化合物（18、19 和 20），它们是合成吲哚生物碱吲哚洛新和吲哚啉的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3157