methyl 2-(2-tert-butoxycarbonyl-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-1-yl)-3-hydroxy-4-pentenoate | 135250-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 2-(2-tert-butoxycarbonyl-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-1-yl)-3-hydroxy-4-pentenoate
• 英文别名: tert-butyl 1-(3-hydroxy-1-methoxy-1-oxopent-4-en-2-yl)-9-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 135250-51-0
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₅
• 分子量: 414.502
• InChiKey: BVESZQDQCIMPOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-tert-butoxycarbonyl-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-1-yl)-3-hydroxy-4-pentenoate 在 盐酸 、 TEA 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 13-methyl-1,4,7,8,13,13b-hexahydro<1',2'>oxazepino<2',3':1,2>pyrido<3,4-b>indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Meisenheimer rearrangement of 2-ethenyl-1, 4, 5, 10b-tetrahydro-2H-azetopyrido(3, 4-b)indole N-oxides: New route to the 12(S)carba-eudistomin skeleton.

  摘要：

  1,2-顺式和1,2-反式-2-乙烯基-1,4,5,10b-四氢-2H-氮杂吡啶并[3,4-b__-]吲哚4和5与间氯过氧苯甲酸（mCPBA）的氧化反应，生成具有12(S)碳-eudistomin骨架的四氢吡啶并恶唑7，以及通过梅森海默重排反应生成的四氢吡啶并异恶唑8。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.811
• 作为产物：
  描述：

  1-carbomethoxymethyl-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 methyl 2-(2-tert-butoxycarbonyl-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-1-yl)-3-hydroxy-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Tetrahydro-1,3-oxazin-2-one: New Method for the Synthesis of Indoloquinlizidine Derivatives.

  摘要：

  在二异丙基酰胺锂（LDA）存在下，N-叔丁氧羰基四氢-β-咔啉-1-乙酸酯（4）与丙烯醛发生醛醇缩合反应，生成烯丙基醇（6），然后用甲磺酰氯和三乙胺处理，得到甲磺酸盐（8）（55%）和吲哚吡啶-3，5-氧嗪-4-酮（10）（14%）的混合物。室温下，用 1，8-二氮杂双环[5.4.0.]-7-十一烯（DBU）在二甲基亚砜（DMSO）中处理 8，意外地得到了氮杂环吡啶吲哚（12 和 13）。由 6 与 DBU 在二甲基亚砜（DMSO）中加热制备吲哚吡啶-3，5-恶嗪-4-酮（15 和 16）（10 的立体异构体）的另一种方法得到了几种吲哚喹嗪类化合物（18、19 和 20），它们是合成吲哚生物碱吲哚洛新和吲哚啉的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3157