2-甲氧基-9,10-二氢吖啶 | 49742-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-9,10-二氢吖啶
• 英文名称: 2-methoxy-9,10-dihydroacridine
• CAS: 49742-70-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: AQKUXPJCYBZNJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C
• 沸点：
  374.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-9,10-二氢吖啶 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四氯苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-methoxy-N-methylacridan
  参考文献：
  名称：

  Colter, Allan K.; Plank, Peter; Bergsma, John P., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1780 - 1784

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-N-phenylanthranilic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-甲氧基-9,10-二氢吖啶
  参考文献：
  名称：

  酸催化吖啶与甲硅烷基重氮烯醇化物的氧化交叉偶联和Rh催化重排：γ-(9-吖啶亚基)-β-酮酯的两步合成

  摘要：

  描述了吖啶类和甲硅烷基重氮烯醇化物的 MsOH 催化的氧化交叉偶联和所得重氮产物的 Rh 2 (OAc) 4催化的重排。该反应以良好的收率提供了各种 γ-(9-acridanylidene)-β-酮酯，它们带有一个活性 α-亚甲基单元用于进一步的官能化。

  DOI：

  10.1039/d1ob00691f

文献信息

• Sulfonic Acid-Catalyzed Autoxidative Carbon-Carbon Coupling Reaction under Elevated Partial Pressure of Oxygen
  作者：Áron Pintér、Martin Klussmann

  DOI：10.1002/adsc.201100563

  日期：2012.3

  reactivity at ambient pressure. The benzylic CH bonds of xanthene, acridanes, isochromane and related heterocycles could be functionalized with nucleophiles including ketones, 1,3‐dicarbonyl compounds and aldehydes. Electron‐rich arenes could be utilized as nucleophiles at elevated temperatures. The reactions are believed to proceed via autoxidation of the benzylic CH bonds to the hydroperoxides and subsequent

  描述了苄基CH键与各种C-亲核试剂的好氧有机催化氧化CC键形成反应。通过在室温下在磺酸催化剂的存在下在升高的氧分压下简单地搅拌底物来进行偶联反应。压力的升高使得广泛范围的亲核底物能够反应，否则在环境压力下显示出较差的反应性。苄Ç 呫吨，acridanes，isochromane及相关杂环的H键可以与亲核试剂包括酮，1,3-二羰基化合物和醛官能化。富电子芳烃可在高温下用作亲核试剂。该反应被认为是通过以下方式进行的苄基CH键的自氧化与氢过氧化物和随后被磺酸催化的亲核取代。
• 抑制SSAO/VAP-1的胺类化合物及其在医药上的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN109988106B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明涉及一种作为氨基脲敏感性胺氧化酶(SSAO)和/或血管黏附蛋白‑1(VAP‑1)抑制剂的胺类化合物及其在医药上的应用，进一步涉及包含所述化合物的药物组合物。本发明所述的化合物或药物组合物可用于治疗炎症和/或炎症相关疾病、糖尿病和/或糖尿病相关疾病、精神病症、缺血性疾病、血管疾病、纤维化或组织移植排斥。
• Palladium-Catalyzed Transfer Hydrogenation and Acetylation of N-Heteroarenes with Sodium Hydride as the Reductant
  作者：Fan Luo、Xiaobei Chen、Ying Hu、Shilei Zhang、Yanwei Hu、Jing Yu、Yuejia Yin、Xiaoxiao Hu、Xuejun Liu、Xiaodong Chen

  DOI：10.1055/a-1988-5764

  日期：——

  An efficient and convenient palladium-catalyzed reductive system by employing sodium hydride as the hydrogen donor and acetic anhydride as an activator has been developed for transfer hydrogenation and acetylation of a wide range of N-heteroarenes including quinoline, phthalazine, quinoxaline, phenazine, phenanthridine, and indole. Moreover, acridine substrates could be directly reduced without the

  通过使用氢化钠作为氢供体和乙酸酐作为活化剂，开发了一种高效便捷的钯催化还原系统，用于转移氢化和乙酰化各种 N-杂芳烃，包括喹啉、酞嗪、喹喔啉、吩嗪、菲啶、和吲哚。此外，吖啶底物可以在不使用乙酸酐的情况下直接还原。该协议为制备各种饱和 N-杂环化合物提供了一种简单的方法。
• Scherlin et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1938, vol. 8, p. 884,887
  作者：Scherlin et al.

  DOI：——

  日期：——
• Drosdow; Tschernzow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 1710,1713; engl. Ausg. S. 1885, 1887
  作者：Drosdow、Tschernzow

  DOI：——

  日期：——