3-(but-3-en-1-ynyl)-2-methyl-5-phenylthiophene | 1369534-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-(but-3-en-1-ynyl)-2-methyl-5-phenylthiophene
• CAS: 1369534-07-5
• 化学式: C₁₅H₁₂S
• 分子量: 224.326
• InChiKey: CJELZBKFXWHRGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(but-3-en-1-ynyl)-2-methyl-5-phenylthiophene 在 (dppp)CoBr₂ 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以55%的产率得到2-methyl-3-(2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)-6-vinylphenyl)-5-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  共轭烯炔的区域选择性溶剂依赖性苯环。

  摘要：

  钴催化下烯炔的转化导致二氯甲烷中对称的苄环化产物。在四氢呋喃中，钴催化的反应以中等至良好的产率和良好的区域选择性提供了空前的不对称苯环化产物。另外，当将缺电子的炔烃用于钴催化的转化中以四氢呋喃为溶剂生成1,2,4-三乙烯基苯衍生物时，可以实现炔烃亚基的环三聚。

  DOI：

  10.1039/c2cc30777d
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烯 、 3-ethynyl-2-methyl-5-phenylthiophene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到3-(but-3-en-1-ynyl)-2-methyl-5-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  共轭烯炔的区域选择性溶剂依赖性苯环。

  摘要：

  钴催化下烯炔的转化导致二氯甲烷中对称的苄环化产物。在四氢呋喃中，钴催化的反应以中等至良好的产率和良好的区域选择性提供了空前的不对称苯环化产物。另外，当将缺电子的炔烃用于钴催化的转化中以四氢呋喃为溶剂生成1,2,4-三乙烯基苯衍生物时，可以实现炔烃亚基的环三聚。

  DOI：

  10.1039/c2cc30777d

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Cross-Benzannulation of Conjugated Enynes and Diynes
  作者：Philipp Röse、Carmen Carlota Magraner Garcia、Florian Pünner、Klaus Harms、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01198

  日期：2015.7.17

  The [4 + 2] cross-benzannulation of conjugated enynes and diynes under cobalt-catalysis led to 1,2,3-trisubstituted benzene derivatives in good yields. The reaction proceeds smoothly in absolute regiospecific control when symmetrical diynes are applied. Moreover, the use of unsymmetrical diynes was investigated, resulting in the formation of the unprecedented regioisomers as major products, which is

  共轭烯和二炔在钴催化下的[4 + 2]交叉苯甲酸酯化反应可得到1,2,3-三取代苯衍生物，收率很高。当应用对称二炔时，反应在绝对区域特异性控制下顺利进行。此外，研究了不对称二炔的使用，导致形成了前所未有的区域异构体作为主要产物，这与钯催化的苯环化反应获得的结果相反。同样，可以将4-溴苯基取代的起始原料成功地应用于钴催化的过程中，这在钯催化的对应物中可能是有问题的。