4-chloro-3-methylquinoline 1-oxide | 14073-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3-methylquinoline 1-oxide
• 英文别名: Quinoline, 4-chloro-3-methyl-, 1-oxide；4-chloro-3-methyl-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 14073-01-9
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: OGGAHYZMCGNHSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-methylquinoline 1-oxide 在 氢氧化钾 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 rac-(3R,3aS,9bR)-3a-methyl-3,3a-dihydro-2H-3,9b-methanofuro[3,2-c]quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Kaneko, Chikara; Suzuki, Takeshi; Sato, Masayuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 1, p. 112 - 123

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基喹啉n-氧化物 在 乙酰氯 作用下， 反应 2.5h， 生成 4-chloro-3-methylquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  3-烷基喹诺酮与4-O-链状烯烃和丙二烯的可见光介导的对映选择性光反应。

  摘要：

  当在手性敏化剂的存在下用可见光照射时，标题化合物会发生分子内[2 + 2]光环加成反应。在低至0.5 mol％的催化剂负载量下，可在一个步骤中最多形成四个定义的立体异构中心（14个实例为链状烯烃，6个实例为烯丙基，产率为72-99％，ee为81-99％）。3-位烷基对于反应成功至关重要，因为它会导致三重态能量显着降低。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01065

文献信息

• Potent Antimalarial 2-Pyrazolyl Quinolone <i>bc</i>₁ (Q_i) Inhibitors with Improved Drug-like Properties
  作者：W. David Hong、Suet C. Leung、Kangsa Amporndanai、Jill Davies、Richard S. Priestley、Gemma L. Nixon、Neil G. Berry、S. Samar Hasnain、Svetlana Antonyuk、Stephen A. Ward、Giancarlo A. Biagini、Paul M. O’Neill

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00371

  日期：2018.12.13

  A series of 2-pyrazolyl quinolones has been designed and synthesized in 5-7 steps to optimize for both in vitro antimalarial potency and various in vitro drug metabolism and pharmacokinetics (DMPK) features. The most potent compounds display no cross-resistance with multidrug resistant parasite strains (W2) compared to drug sensitive strains (3D7), with IC50 (concentration of drug required to achieve

  已经设计并合成了一系列2-吡唑基喹诺酮类药物，分5-7个步骤进行了优化，以优化体外抗疟药功效以及各种体外药物代谢和药代动力学（DMPK）功能。与对药物敏感的菌株（3D7）相比，最有效的化合物与对多药耐药的寄生虫菌株（W2）没有交叉耐药性，IC50（达到最大最大生长抑制一半所需的药物浓度）值在15-33 nM之间。此外，该系列的成员保留了对耐阿托伐醌的寄生虫分离物（TM90C2B）的中等活性。所述的2-吡唑酰基系列显示出改善的DMPK特性，与先前报道的喹诺酮系列相比具有改善的水溶性，并且通过体外细胞毒性评估具有可接受的安全范围。
• KANEKO CH.; SUZUKI TAKESHI; SATO MASAYUKI; NAITO TOSHIHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 1, 112-123
  作者：KANEKO CH.、 SUZUKI TAKESHI、 SATO MASAYUKI、 NAITO TOSHIHIKO

  DOI：——

  日期：——