3-甲基-4-硝基喹啉n-氧化物 | 14073-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-4-硝基喹啉n-氧化物
• 英文名称: 3-Methyl-4-nitro-chinolin-1-oxid
• 英文别名: 3-methyl-4-nitroquinoline N-oxide；3-Methyl-4-nitroquinoline 1-oxide；3-methyl-4-nitro-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 14073-00-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: DSDCYTGYMIYMDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.67°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3244 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

3-甲基-...NQO.../是/仅被NT-醌氧化酶轻微还原/

...3-METHYL-...NQO.../IS/ ONLY SLIGHTLY REDUCED /BY NT-DIAPHORASE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

3-甲基...NQO /4-硝基喹啉1-氧化物/ 在动物中未能产生肿瘤可能是因为它难以通过酶促转化...NQO衍生物转化为.../4-羟基氨基喹啉1-氧化物/ 衍生物。

FAILURE OF 3-METHYL-...NQO /4-NITROQUINOLINE 1-OXIDE/ TO GIVE TUMORS IN ANIMALS MAY BE BECAUSE IT IS DIFFICULT TO CONVERT...NQO DERIV TO.../4-HYDROXYLAMINOQUINOLINE-1-OXIDE/ DERIV ENZYMATICALLY.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基喹啉n-氧化物 在 乙酰氯 作用下， 反应 2.5h， 生成 4-chloro-3-methylquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  3-烷基喹诺酮与4-O-链状烯烃和丙二烯的可见光介导的对映选择性光反应。

  摘要：

  当在手性敏化剂的存在下用可见光照射时，标题化合物会发生分子内[2 + 2]光环加成反应。在低至0.5 mol％的催化剂负载量下，可在一个步骤中最多形成四个定义的立体异构中心（14个实例为链状烯烃，6个实例为烯丙基，产率为72-99％，ee为81-99％）。3-位烷基对于反应成功至关重要，因为它会导致三重态能量显着降低。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01065
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基喹啉N-氧化物 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.5h， 以92%的产率得到3-甲基-4-硝基喹啉n-氧化物
  参考文献：
  名称：

  3-烷基喹诺酮与4-O-链状烯烃和丙二烯的可见光介导的对映选择性光反应。

  摘要：

  当在手性敏化剂的存在下用可见光照射时，标题化合物会发生分子内[2 + 2]光环加成反应。在低至0.5 mol％的催化剂负载量下，可在一个步骤中最多形成四个定义的立体异构中心（14个实例为链状烯烃，6个实例为烯丙基，产率为72-99％，ee为81-99％）。3-位烷基对于反应成功至关重要，因为它会导致三重态能量显着降低。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01065

文献信息

• Symmetrical Bis-Quinolinium Compounds:  New Human Choline Kinase Inhibitors with Antiproliferative Activity against the HT-29 Cell Line
  作者：Rosario Sánchez-Martín、Joaquín M. Campos、Ana Conejo-García、Olga Cruz-López、Mónica Báñez-Coronel、Agustín Rodríguez-González、Miguel A. Gallo、Juan C. Lacal、Antonio Espinosa

  DOI：10.1021/jm049061o

  日期：2005.5.1

  substituent R(4). The corresponding QSAR equation was obtained for the whole set of compounds for the antiproliferative activity, the electronic parameter sigma(R) of R(4), the molar refractivity of R(8), and the lipophilic parameters clog P and pi(linker). The most potent antiproliferative agent so far described is 40 for which an IC(50) = 0.45 microM was predicted by the QSAR equation, while its experimental

  研究旨在建立定义40种双喹啉鎓化合物对胆碱激酶的抑制和抗增殖活性的构效关系。这些衍生物在喹啉鎓环的4位具有电子释放基团。发现酶促抑制作用与接头的大小密切相关，最合适的是3，3'-联苯部分。另一方面，针对HT-29癌细胞系的抗增殖活性受接头类型和取代基R（4）的影响较小。针对整个化合物的抗增殖活性，R（4）的电子参数sigma（R），R（8）的摩尔折射率以及亲脂性参数clog P和pi（连接子）获得了相应的QSAR方程。
• Multi-stage stem cell carcinogenesis
  申请人：Krtolica Ana

  公开号：US20100162416A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention relates to a system of multi-stage stem cell carcinogenesis and a method of generating such multi-stage stem cell carcinogenesis system. Various stages of cancer stem cells can be generated from normal stem cells via mutagenesis. The system of the present invention enables monitoring changes in the ability of cells to transition from one stage of carcinogenesis to another and to identify genetic pathways and molecules that influence carcinogenesis. The present invention also enables a high-throughput and nonbiased screening for targets that preferentially affect cancer stem cells relative to non-cancer stem cells or their derivatives during stem cell carcinogenesis, thus is useful in developing anti-cancer therapeutics.
• [EN] MULTI-STAGE STEM CELL CARCINOGENESIS<br/>[FR] CARCINOGENESE DE CELLULES SOUCHES MULTIETAPES
  申请人：STEMLIFELINE INC

  公开号：WO2010037134A2

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present invention relates to a system of multi-stage stem cell carcinogenesis and a method of generating such multi-stage stem cell carcinogenesis system. Various stages of cancer stem cells can be generated from normal stem cells via mutagenesis. The system of the present invention enables monitoring changes in the ability of cells to transition from one stage of carcinogenesis to another and to identify genetic pathways and molecules that influence carcinogenesis. The present invention also enables a high-throughput and nonbiased screening for targets that preferentially affect cancer stem cells relative to non-cancer stem cells or their derivatives during stem cell carcinogenesis, thus is useful in developing anti-cancer therapeutics.
• Visible-Light-Mediated Enantioselective Photoreactions of 3-Alkylquinolones with 4-<i>O</i>-Tethered Alkenes and Allenes
  作者：Xinyao Li、Christian Jandl、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01065

  日期：2020.5.1

  The title compounds undergo intramolecular [2 + 2] photocycloaddition reactions when irradiated with visible light in the presence of a chiral sensitizer. Up to four defined stereogenic centers are formed in a single step (14 examples with a tethered alkene, 6 examples with an allene, 72-99% yield, 81-99% ee) at catalyst loadings as low as 0.5 mol %. The alkyl group in the 3-position is crucial for

  当在手性敏化剂的存在下用可见光照射时，标题化合物会发生分子内[2 + 2]光环加成反应。在低至0.5 mol％的催化剂负载量下，可在一个步骤中最多形成四个定义的立体异构中心（14个实例为链状烯烃，6个实例为烯丙基，产率为72-99％，ee为81-99％）。3-位烷基对于反应成功至关重要，因为它会导致三重态能量显着降低。