dimethyl (phenanthridin-6-ylmethyl)phosphonate | 1416816-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (phenanthridin-6-ylmethyl)phosphonate
• 英文别名: 6-(dimethoxyphosphorylmethyl)phenanthridine
• CAS: 1416816-03-9
• 化学式: C₁₆H₁₆NO₃P
• 分子量: 301.282
• InChiKey: JVASURKHJLNGBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 甲醇 、 Eosin Y 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 dimethyl (phenanthridin-6-ylmethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  以重氮化合物为 1,4-二羰基前体光化学合成含琥珀酸酯的菲啶

  摘要：

  我们在此公开了一种直接的光化学方法，用于构建含有合成有用的琥珀酸单元的菲啶。该反应在可见光照射下发生，廉价的曙红 Y Na 作为光氧化还原催化剂，重氮化合物作为琥珀酸盐前体。在最佳反应条件下，以中等至良好的收率获得了范围广泛的菲啶。请注意，最终杂环中的琥珀酸单元可以很容易地转化为许多有价值的结构，例如 γ-丁内酯、二氢呋喃-2(3 H )-酮和四氢呋喃。进行了机械实验以支持所提出的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02313

文献信息

• Free-Amine-Directed Alkenylation of C(sp²)H and Cycloamination by Palladium Catalysis
  作者：Zunjun Liang、Long Ju、Yongju Xie、Lehao Huang、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/chem.201202672

  日期：2012.12.3

  A new protocol for the palladium‐catalyzed free‐amine‐directed alkenylation of C(sp2)H bonds and cycloamination is described. Substituted biaryl‐2‐amines react with various alkenes, including electron‐deficient alkenes, aryl alkenes and alkyl alkenes, to give the corresponding phenanthridines with exclusive regioselectivity. The use of α‐branched styrenes leads to the formation of tricyclic compounds

  描述了一种新的协议，用于钯催化的C（sp 2）H键和环氨基化的游离胺定向的烯基化。取代的联芳基-2-胺可与各种烯烃反应，包括缺电子的烯烃，芳基烯烃和烷基烯烃，从而产生具有区域选择性的相应菲啶。使用α支链的苯乙烯会导致形成具有七元胺环的三环化合物。该方法通过游离胺定向的烯基化和随后的加氢胺化环化反应进行。
• Unlocking the reactivity of diazo compounds in red light with the use of photochemical tools
  作者：Katarzyna Orłowska、Klaudia Łuczak、Piotr Krajewski、João V. Santiago、Katarzyna Rybicka-Jasińska、Dorota Gryko

  DOI：10.1039/d3cc05174a

  日期：——

  The red light-irradiation of structurally diversified diazoalkanes gives access to reactive intermediates via direct photolysis and via photosensitization or photoredox approaches.

  用红光照射结构多样化的重氮烷烃，可通过直接光解、光敏化或光氧化方法获得反应中间体。