[3-(diethoxymethyl)-2-bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dienyl]methanol | 107826-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [3-(diethoxymethyl)-2-bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dienyl]methanol
• CAS: 107826-04-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: KPFXPIPLZNWCJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(diethoxymethyl)-2-bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dienyl]methanol 在 ammonium hydroxide 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  制备物可衍生出二氢-4,7异氰酸酯等，并初步活化了艾尔加德·德阿尔森斯和德·阿尔西亲电试剂

  摘要：

  通过乙炔二甲醛单缩醛的两种途径制备4，7-二氢异吲哚衍生物。当在中性条件下与亲电烯烃和炔烃反应时，它们会引起Diels-Alder和拟Michael加成-取代反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85325-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(Diethoxymethyl)bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到[3-(diethoxymethyl)-2-bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dienyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  容易获得掩蔽的异苯并呋喃; 4,7-二氢-4,7-乙基异苯并呋喃的Diels-Alder反应中的高立体选择性。

  摘要：

  异苯并呋喃衍生物的前体ac可以容易地由以下方法制备：他们的Diels-Alder与顺式亲二烯体的加合物呈现b，c立体化学内切，有趣的是，仅来自a的exo（向呋喃部分）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94257-6

文献信息

• STEPHAN D.; GORGUES A.; LE COQ A., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 36, 4295-4298
  作者：STEPHAN D.、 GORGUES A.、 LE COQ A.

  DOI：——

  日期：——
• STEPHAN, DOMINIQUE;GORGUES, ALAIN;LE, COQ ANDRE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 9, 1025-1028
  作者：STEPHAN, DOMINIQUE、GORGUES, ALAIN、LE, COQ ANDRE

  DOI：——

  日期：——