2,2-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)heptanamide | 1541196-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)heptanamide
• CAS: 1541196-43-3
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O
• 分子量: 284.401
• InChiKey: PEHAAPQKDPNCLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)heptanamide 在 sodium benzoate 、 杜醌 、 copper(l) chloride 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到3-methyl-3-pentyl-1-(quinolin-8-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化C（sp3）的位点选择性分子内酰胺化反应？H债券

  摘要：

  脂肪族酰胺的分子内酰胺化脱氢，由双齿配体定向，使用铜-催化的SP被开发3 Ç  H键官能化方法。该反应有利于主要的C  β甲基团与未活化的亚甲基] C H键 H键。此外，用于激活SP的偏好3 Ç  β甲基基团的H键，经由五元环中间，在所述芳族SP 2个ç  H键在环金属化步骤中也观察到。此外，SP 3个Ç 未活化二次属的H键3 Ç 通过使环碳原子优先于线性碳原子，可以使H键官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201311263
• 作为产物：
  描述：

  贝派度酸杂质6 在 甲醇 、 草酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,2-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)heptanamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化C（sp3）的位点选择性分子内酰胺化反应？H债券

  摘要：

  脂肪族酰胺的分子内酰胺化脱氢，由双齿配体定向，使用铜-催化的SP被开发3 Ç  H键官能化方法。该反应有利于主要的C  β甲基团与未活化的亚甲基] C H键 H键。此外，用于激活SP的偏好3 Ç  β甲基基团的H键，经由五元环中间，在所述芳族SP 2个ç  H键在环金属化步骤中也观察到。此外，SP 3个Ç 未活化二次属的H键3 Ç 通过使环碳原子优先于线性碳原子，可以使H键官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201311263

文献信息

• Copper(II)-mediated intermolecular amination of inert C(sp3)H bonds with simple alkylamines to construct α,α-disubstituted β-amino acid derivatives
  作者：Chunxia Wang、Yudong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.079

  日期：2017.3

  Disclosed herein is a copper(II)-mediated chelation-assisted intermolecular amination of inert C(sp3)H bonds using simple alkylamines as the amino source. A straightforward and step-economic alternative to α,α-disubstituted β-amino acid derivatives is provided consequently. This reaction features good functional group tolerance and relatively broad substrate scope. Furthermore, a coupling product between

  本文公开了使用简单烷基胺作为氨基源的铜（II）介导的惰性C（sp 3）H键的螯合分子间胺化反应。因此，提供了α，α-二取代的β-氨基酸衍生物的直接且经济的步骤。该反应具有良好的官能团耐受性和相对较宽的底物范围。此外，吗啉和自由基抑制剂的2,6-二-之间的偶联产物叔丁基- p甲酚（BHT）分离，表明单电子转移（SET）进程可能在这一转变有关。
• Nickel-Catalyzed Aminoxylation of Inert Aliphatic C(sp³)–H Bonds with Stable Nitroxyl Radicals under Air: One-Pot Route to α-Formyl Acid Derivatives
  作者：Chunxia Wang、Luoqiang Zhang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00479

  日期：2017.4.7

  Nickel-catalyzed aminoxylation of an unactivated C(sp3)–H bond with a stable nitroxyl radical has been accomplished for the first time to offer various N-alkoxyamine derivatives, which further enables a one-pot approach to α-formyl acid derivatives. The aminoxylation process reported also provides direct evidence for the oxidative addition of a cyclometallic intermediate with a free radical, which

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• Nickel‐Catalyzed Insertion of Alkynes and Electron‐Deficient Olefins into Unactivated sp ³ CH Bonds
  作者：Soham Maity、Soumitra Agasti、Arif Mahammad Earsad、Avijit Hazra、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/chem.201501962

  日期：2015.8.3

  Insertion of unsaturated systems such as alkynes and olefins into unactivated sp3 CH bonds remains an unexplored problem. We herein address this issue by successfully incorporating a wide variety of functionalized alkynes and electron‐deficient olefins into the unactivated sp3 CH bond of pivalic acid derivatives with excellent syn‐ and linear‐ selectivity. A strongly chelating 8‐aminoquinoline directing

  不饱和系统，例如炔烃和烯烃进未活化的SP的插入3 Ç  H键仍然是一个未知的问题。本文我们通过成功地掺入各种官能炔烃和缺电子烯烃的成未活化SP解决这个问题3 Ç 新戊酸衍生物的H键具有优良的顺式和直链选择性。事实证明，强螯合的8-氨基喹啉导向基团对这些插入反应有利，而空气稳定且廉价的Ni II盐已被用作活性催化剂。
• Nickel-Catalyzed Site-Selective Alkylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Xuesong Wu、Yan Zhao、Haibo Ge

  DOI：10.1021/ja413131m

  日期：2014.2.5

  The direct alkylation of unactivated sp(3) C-H bonds of aliphatic amides was achieved via nickel catalysis with the assist of a bidentate directing group. The reaction favors the C-H bonds of methyl groups over the methylene C-H bonds and tolerates various functional groups. Moreover, this reaction shows a predominant preference for sp(3) C-H bonds of methyl groups via a five-membered ring intermediate

  脂肪族酰胺的未活化 sp(3) CH 键的直接烷基化是通过镍催化在双齿导向基团的帮助下实现的。该反应有利于甲基的 CH 键而不是亚甲基的 CH 键，并且可以耐受各种官能团。此外，该反应表明，在环金属化步骤中，甲基的 sp(3) CH 键通过五元环中间体优先于芳烃的 sp(2) CH 键。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Dehydrogenative Amidation of Unactivated C(sp³)–H Bonds Using O₂ as the Sole Oxidant
  作者：Chunxia Wang、Yudong Yang、Dekun Qin、Zhen He、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01302

  日期：2015.8.21

  In this work, an aerobic copper-catalyzed intramolecular C(sp3)–H amidation has been disclosed, which presents a rare example of copper-catalyzed functionalization of an unactivated C(sp3)–H bond with O2 as the sole oxidant. In addition, a new protocol for the preparation of a removable 5-methoxyquinolyl moiety has been documented.

  在这项工作中，已公开了好氧铜催化的分子内C（sp 3）-H酰胺化反应，它提供了一个罕见的例子，即用O 2作为唯一氧化剂的铜催化的未活化C（sp 3）-H键的官能化。。另外，已经记录了用于制备可去除的5-甲氧基喹啉基部分的新方案。