3-methyl-3-pentyl-1-(quinolin-8-yl)azetidin-2-one | 1613614-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-methyl-3-pentyl-1-(quinolin-8-yl)azetidin-2-one
• 英文别名: 3-Methyl-3-pentyl-1-quinolin-8-ylazetidin-2-one；3-methyl-3-pentyl-1-quinolin-8-ylazetidin-2-one
• CAS: 1613614-57-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• 分子量: 282.385
• InChiKey: MRCTXRSYEZIRHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基庚酸 在 sodium benzoate 、 草酰氯 、 杜醌 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-methyl-3-pentyl-1-(quinolin-8-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化C（sp3）的位点选择性分子内酰胺化反应？H债券

  摘要：

  脂肪族酰胺的分子内酰胺化脱氢，由双齿配体定向，使用铜-催化的SP被开发3 Ç  H键官能化方法。该反应有利于主要的C  β甲基团与未活化的亚甲基] C H键 H键。此外，用于激活SP的偏好3 Ç  β甲基基团的H键，经由五元环中间，在所述芳族SP 2个ç  H键在环金属化步骤中也观察到。此外，SP 3个Ç 未活化二次属的H键3 Ç 通过使环碳原子优先于线性碳原子，可以使H键官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201311263

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular Dehydrogenative Amidation of Unactivated C(sp³)–H Bonds Using O₂ as the Sole Oxidant
  作者：Chunxia Wang、Yudong Yang、Dekun Qin、Zhen He、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01302

  日期：2015.8.21

  In this work, an aerobic copper-catalyzed intramolecular C(sp3)–H amidation has been disclosed, which presents a rare example of copper-catalyzed functionalization of an unactivated C(sp3)–H bond with O2 as the sole oxidant. In addition, a new protocol for the preparation of a removable 5-methoxyquinolyl moiety has been documented.

  在这项工作中，已公开了好氧铜催化的分子内C（sp 3）-H酰胺化反应，它提供了一个罕见的例子，即用O 2作为唯一氧化剂的铜催化的未活化C（sp 3）-H键的官能化。。另外，已经记录了用于制备可去除的5-甲氧基喹啉基部分的新方案。
• Copper-Catalyzed Site-Selective Intramolecular Amidation of Unactivated C(sp³)H Bonds
  作者：Xuesong Wu、Yan Zhao、Guangwu Zhang、Haibo Ge

  DOI：10.1002/anie.201311263

  日期：2014.4.1

  of aliphatic amides, directed by a bidentate ligand, was developed using a copper‐catalyzed sp3 CH bond functionalization process. The reaction favors predominantly the CH bonds of β‐methyl groups over the unactivated methylene CH bonds. Moreover, a preference for activating sp3 CH bonds of β‐methyl groups, via a five‐membered ring intermediate, over the aromatic sp2 CH bonds was also observed in

  脂肪族酰胺的分子内酰胺化脱氢，由双齿配体定向，使用铜-催化的SP被开发3 Ç  H键官能化方法。该反应有利于主要的C  β甲基团与未活化的亚甲基] C H键 H键。此外，用于激活SP的偏好3 Ç  β甲基基团的H键，经由五元环中间，在所述芳族SP 2个ç  H键在环金属化步骤中也观察到。此外，SP 3个Ç 未活化二次属的H键3 Ç 通过使环碳原子优先于线性碳原子，可以使H键官能化。