p-methylphenyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 214468-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 214468-42-5
• 化学式: C₂₉H₃₆O₅SSi
• 分子量: 524.753
• InChiKey: RKWSUZOTMDWCFN-DFLSAPQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-methylphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-fluorenylmethyloxycarbonyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基化反应供体激活的参数分析

  摘要：

  使用半自动测定将 T A （活化温度）和 T D （分解温度）分配给糖基供体，我们建立了指定温度与结构效应（保护基团和单糖核心）和其他实验参数（试剂浓度）的相关性）。

  DOI：

  10.1002/chem.202400479
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 p-methylphenyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL NEISSERIA MENINGITIDIS SEROGROUP Y OLIGOMER AND PROCESS FOR SYNTHESIZING THEREOF
  [FR] NOUVEL OLIGOMÈRE DE NEISSERIA MENINGITIDIS DE SÉROGROUPE Y ET PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE CELUI-CI

  摘要：

  本发明涉及新型脑膜炎球菌Y群胶囊多糖重复单元（Men-Y寡聚体）及合成新型Men-Y寡聚体的方法。具体而言，本发明涉及Men-Y胶囊多糖重复单元四聚体的化学合成，可用作开发半合成或全合成结合疫苗，用于预防脑膜炎球菌Y群细菌感染的候选物。

  公开号：

  WO2017017509A1

文献信息

• Use of acid-labile protective groups for carbohydrate moieties in synthesis of glycopeptides related to type II collagen
  作者：Johan Broddefalk、Karl-Erik Bergquist、Jan Kihlberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83057-3

  日期：1998.9

  silyl, isopropylidene and 4-methoxybenzyl protective groups have been attached to the amino acid 5-hydroxy-L-norvaline. The resulting glycosylated building blocks were used in Fmoc solid-phase synthesis of glycopeptides related to a fragment from type II collagen which is immunodominant in a mouse model for rheumatoid arthritis. The protective groups used for the carbohydrate moieties were completely removed

  带有甲硅烷基，异亚丙基和4-甲氧基苄基保护基的β-D-半乳糖吡喃糖基和α-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃半乳糖基已连接到氨基酸5-羟基-L-正缬氨酸上。所得的糖基化结构单元用于与II型胶原蛋白片段相关的糖肽的Fmoc固相合成，该片段在类风湿性关节炎小鼠模型中具有免疫优势。在使O-糖苷键保持完整的条件下，在固相进行酸催化的糖肽裂解过程中，用于碳水化合物部分的保护基被完全除去。
• An Efficient Modular One-Pot Synthesis of Heparin-Based Anticoagulant Idraparinux
  作者：Supriya Dey、Hong-Jay Lo、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/jacs.9b03266

  日期：2019.7.3

  O-sulfated α-methyl glycoside of heparin pentasaccharide motif known to interact with the antithrombin III domain and act as anticoagulant. The current most effective synthesis of Idraparinux is complicated and nonstereoselective, requiring numerous stepwise procedures with low yields. We report here an efficient modular one-pot synthesis of Idraparinux involving the use of a glycosyl phosphate with 6-

  Idraparinux 是肝素五糖基序的完全 O-硫酸化 α-甲基糖苷，已知可与抗凝血酶 III 结构域相互作用并充当抗凝剂。目前最有效的 Idraparinux 合成是复杂且非立体选择性的，需要许多低产率的逐步程序。我们在这里报告了一种有效的 Idraparinux 模块化一锅合成，包括使用具有 6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基的磷酸糖基和具有 6-O-乙酰基的含 d-葡萄糖醛酸的二糖硫糖苷作为供体构建用含 l-艾杜糖醛酸的二糖受体构建块进行 α 导向一锅糖基化的块。糖醛酸被加入到用于一锅合成的二糖模块中，以避免这些酸性糖的复杂后期安装。
• Epimeric and amino disaccharide analogs as probes of an α-(1→6)-mannosyltransferase involved in mycobacterial lipoarabinomannanbiosynthesis
  作者：Pui Hang Tam、Todd L. Lowary

  DOI：10.1039/b916580k

  日期：——

  Mycobacterial lipoarabinomannan (LAM) is an important, immunologically active glycan found in the cell wall of mycobacteria, including the human pathogen Mycobacterium tuberculosis. At the core of LAM is a mannan domain comprised of α-(1→6)-linked-mannopyranose (Manp) residues. Previously, we and others have demonstrated that α-Manp-(1→6)-α-Manp disaccharides (e.g., Manp-(1→6)-α-ManpOctyl, 1) are the

  分枝杆菌脂阿拉伯甘露聚糖 （我是）是重要的，具有免疫活性的 聚糖 在分枝杆菌的细胞壁中发现，包括人类病原体 分枝杆菌肺结核。的核心我是 是由α-（1→6）-连接的-甘露吡喃糖 （人p）残留物。此前，我们和其他人已经表明，α-曼p - （1→6）-α-曼p二糖（例如，曼p-（1→6）-α-曼p辛基，1）是参与LAM甘露聚糖核心组装的酶的最小受体底物。我们在这里报告的合成5差向异构体和三个氨基的类似物1，以及它们随后的生化评估针对α-（1→6）-ManT活性存在于膜制备从耻垢分枝杆菌。改变甘露-的任残基的构型1至距骨-或葡萄糖-导致的减少或丧失活性，从而证实显示的早期工作，在C-2和C-4 羟每个单糖的组对于酶识别很重要。由这些类似物形成的产物的表征是结合使用质谱和糖苷酶消化和完整的底物动力学也进行了。如所预期的，其中受体羟基已被氨基取代的类似物不是酶的底物，而是弱抑制剂。
• Concise synthesis of two trisaccharides related to the saponin isolated from Centratherum anthelminticum
  作者：Santanu Mandal、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.077

  日期：2007.11

  Chemical synthesis of two trisaccharides related to the saponin isolated from Centratherum anthelminticum is reported. Stereoselective, high-yielding glycosylation strategies were developed using H2SO4 immobilized on silica for activation of trichloroacetimidate donors, or in conjunction with N-iodosuccinimide for activation of a thioglycoside. A late stage TEMPO-mediated oxidation was performed for

  报道了从炭疽病菌中分离出的与皂苷有关的两种三糖的化学合成。使用固定在二氧化硅上的H 2 SO 4活化三氯乙酰亚氨酸酯供体，或与N-碘琥珀酰亚胺联用来活化硫糖苷，开发了立体选择性，高产糖基化策略。进行后期TEMPO介导的氧化，以形成所需的糖醛酸部分。
• pH Dependent Thermal Stabilization of DNA by Glcβ(1→3)GlcNAcβ1→STol
  作者：Chun-Cheng Lin、Sue-Mei Hung、Kuo-Cheng Lu、Chien-Chung Cheng

  DOI：10.1002/jccs.200400098

  日期：2004.6

  A disaccharide, Glc)(1→3)GlcNAcβ1→STol (GGS, 1), was synthesized and demonstrated to stabilize ct-DNA during the denaturing process. GGS at 50 μM shifted T m of ct-DNA by 23 °C and the behavior was pH dependent. Poly(dA-dT) 2 was found to be the preferable type of DNA for GGS stabilization by circular dichroism spectroscopy study.

  合成了一种二糖 Glc)(1→3)GlcNAcβ1→STol (GGS, 1)，并证明它可以在变性过程中稳定 ct-DNA。50 μM 的 GGS 将 ct-DNA 的 T m 移动了 23 °C，其行为取决于 pH。通过圆二色光谱研究发现 Poly(dA-dT) 2 是用于稳定 GGS 的优选 DNA 类型。